pyridin-2-ylmethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-ylmethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: pyridin-2-ylmethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: FOGLDIBAPKCANI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyridin-2-ylmethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  挖掘中草药远志和天麻的前体：3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物的合成，抗惊厥活性评估。

  摘要：

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.006

文献信息

• Excavating precursors from the traditional Chinese herb Polygala tenuifolia and Gastrodia elata: Synthesis, anticonvulsant activity evaluation of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Jing Xie、Xufei Chen、Xirui He、Ying Sun、Yujun Bai、Yangyang Zhang、Shaoping Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.006

  日期：2019.7

  In this article, a novel series of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives 1-35 were designed inspired from the traditional Chinese herb pair drugs Polygala tenuifolia and Gastrodia elata and synthesized followed by in vivo and in silico evaluation of their anticonvulsant potential. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant potential using two

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA