(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide | 1082730-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-Methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1082730-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: MHHDVXLHZMTKSI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三异丙基亚磷酸酯 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride complex with toluene 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-(6-cyclopropyl-4-(cyclopropylethynyl)-3-(3,4,5-trimethoxystyryl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  取代的四乙炔基乙烯-四乙烯基乙烯杂化物

  摘要：

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11598
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioic Acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺的简单合成及其生物学活性评估

  摘要：

  一个简单的合成和生物评价反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a-e和11作为新型抗麻醉药。合成关键策略涉及缩合反应和偶联反应，以生成反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a–e和11。对它们的自由基清除，培养的神经元对神经毒性的抑制作用以及小鼠的抗麻醉活性进行了评估。研究发现，化合物10a，10d和10e对谷氨酸诱导的神经毒性具有明显的抑制作用，而10a–e和11则具有抑制作用。 在小鼠中显示出高的抗麻醉活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0415-1

文献信息

• General Method for the Preparation of Indole-2-Weinreb Amides
  作者：Franz Bracher、Carina Glas

  DOI：10.1055/s-0037-1610660

  日期：2019.2

  Abstract Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid Weinreb amides in a Hemetsberger–Knittel-type cyclization. The required vinyl azides are not accessible by Knoevenagel condensation, but are obtained by cerium(IV)-mediated oxidative azidation of the corresponding cinnamic Weinreb amides. Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。
• Synthesis and Evaluation of a Series of 3,4,5-Trimethoxycinnamic Acid Derivatives as Potential Antinarcotic Agents
  作者：Jae-Chul Jung、Sohyeon Moon、Dongguk Min、Woo Kyu Park、Mankil Jung、Seikwan Oh

  DOI：10.1111/cbdd.12087

  日期：2013.3

  A series of 3,4,5‐trimethoxycinnamic acid derivatives was prepared and evaluated for antinarcotic effects on morphine dependence in mice and binding affinities on serotonergic receptors. The key synthetic strategies involve generation of ketones 6–7, esters 9–12 through condensation reaction, and amides 13–19 via coupling reaction using 1‐hydroxybenzotriazole/ethyl(dimethylaminopropryl)carbodiimide system in high yield. We found that the naloxone‐induced morphine withdrawal syndrome was significantly suppressed by new synthetic 3,4,5‐trimethoxycinnamic acid derivatives (20 mg/kg/day). Most of 3,4,5‐trimethoxycinnamic acid derivatives were found to have high affinity to 5‐HT1A receptor. The naloxone‐induced morphine withdrawal syndrome was attenuated by (+)8‐OH‐DPAT (0.1 mg/kg/day, i.p.), a 5‐HT1A receptor agonist. In cortical neuronal cells, (+)8‐OH‐DPAT (1 μm) produced an elevation of the pERK 1/2 expression, and the elevated pERK levels were inhibited by WAY 100635, a 5‐HT1A receptor‐specific antagonist. Interestingly, the pERK levels were increased by the 3,4,5‐trimethoxycinnamic acid derivatives and the derivatives‐mediated changes in pERK levels were blocked by the WAY 100635. These results suggested that new synthetic 3,4,5‐trimethoxycinnamic acid derivatives have a potential antinarcotic effect through acting as a 5‐HT1A receptor agonist in mice.
• US4927958A
  申请人：——

  公开号：US4927958A

  公开（公告）日：1990-05-22