(E)-1-(pyrrolidine-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 1703-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyrrolidine-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one；N-(3,4,5-trimethoxy-E-cinnamoyl)pyrrolidine；piperlotine-C；piperlotine C；N-(3,4,5-Trimethoxy-cinnamoyl)-pyrrolidin；1-(3,4,5-Trimethoxycinnamoyl)pyrrolidine；(E)-1-pyrrolidin-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1703-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: TYFKYDTUEMTUNY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyrrolidine-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 Celite 、 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到(1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A

  摘要：

  研究人员以高效率和高立体选择性实现了肉桂酸衍生物的新型不对称二聚反应。以该反应为关键步骤，仅用 5 步和 6 步就分别合成了两种光学纯度极高的呋喃木脂素--扬甘宾和胡芦巴木脂素 A。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926271
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(pyrrolidine-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂 Horner-Wadsworth-Emmons 反应首次机械合成胡椒碱 A、C 和衍生物

  摘要：

  摘要胡椒碱是天然产物，其特征在于具有 α,β-不饱和酰胺部分。这些化合物在药物化学中得到了广泛的应用，如抗菌剂、细胞毒剂、抗凝剂等。迄今为止，已报道了胡椒碱的多种合成方法，但涉及使用催化剂、危险试剂、无水介质或偶联剂。因此，在这项工作中，我们开发了一种在无溶剂条件下通过机械化学活化合成胡椒碱 A、C 和衍生物的绿色方法。β-酰胺基膦酸酯、K2CO3 和芳香醛的反应在开放气氛中通过研磨以中等至良好的产率（46-77%）得到目标化合物。值得一提的是，这个机械化学过程受热力学控制，因为每个反应都只分离出 E 异构体。此外，已通过化学信息学分析预测合成胡椒碱可作为治疗关节炎或癌症的潜在治疗剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1550204

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Design, Antileishmanial Activity, and QSAR Studies of a Series of Piplartine Analogues
  作者：Flávio R. Nóbrega、Larisse V. Silva、Carlos da Silva M. Bezerra Filho、Tamires C. Lima、Yunierkis P. Castillo、Daniel P. Bezerra、Tatjana K. Souza Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/4785756

  日期：2019.1.8

  Most compounds were found to be active against L. amazonensis. Among 32 assayed derivatives, compound (E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate exhibited the most potent antileishmanial activity (IC50 = 0.007 ± 0.008 μM, SI > 10), followed by benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) and (E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate (IC50 = 0.029 ± 0.007 μM, SI > 2

  Piplartine 是一种存在于不同 Piper 物种中的烷酰胺，具有多种生物活性，包括抗寄生虫特性。因此，本研究的目的是评估一系列 32 种合成的 piplartine 类似物对抗 Leishmania amazonensis 前鞭毛体形式，并建立这些化合物的构效关系和 3D-QSAR。使用MTT方法确定化合物的抗利什曼病作用。大多数化合物被发现对 L. amazonensis 有活性。在 32 种测定的衍生物中，化合物 (E)-(-)-冰片基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯表现出最有效的抗利什曼原虫活性（IC50 = 0.007 ± 0.008 μM，SI > 10），其次是苄基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) 和 (E)-糠基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯 (IC50 = 0.029 ±
• Structure–Activity Relationship of Piplartine and Synthetic Analogues against Schistosoma mansoni and Cytotoxicity to Mammalian Cells
  作者：Yuri Campelo、Alicia Ombredane、Andreanne Vasconcelos、Lucas Albuquerque、Daniel Moreira、Alexandra Plácido、Jefferson Rocha、Harold Hilarion Fokoue、Lydia Yamaguchi、Ana Mafud、Yvonne Mascarenhas、Cristina Delerue-Matos、Tatiana Borges、Graziella Joanitti、Daniel Arcanjo、Massuo Kato、Selma Kuckelhaus、Marcos Silva、Josué Moraes、José Leite

  DOI：10.3390/ijms19061802

  日期：——

  1M, 14B and 6B) against Schistosoma mansoni adult worms, as well as its cytotoxicity to mammalian cells using murine fibroblast (NIH-3T3) and BALB/cN macrophage (J774A.1) cell lines. In addition, density functional theory calculations and in silico analysis were used to predict physicochemical and toxicity parameters. Bioassays revealed that piplartine is active against S. mansoni at low concentrations

  血吸虫病是由血吸虫属的蠕虫扁虫引起的，是一种主要与贫困相关的传染病，影响了全世界数百万人。由于该疾病的治疗仅依赖于吡喹酮的使用，因此迫切需要鉴定新的抗血吸虫病药物。Piplartine是一种酰胺生物碱，存在于几种Piper物种（Piperaceae）中，具有抗血吸虫病的特性。这项研究的目的是评估piplartine及其五种合成类似物（19A，1G，1M，14B和6B）对曼氏血吸虫成虫的结构-功能关系，以及使用鼠成纤维细胞（NIH）对哺乳动物细胞的细胞毒性-3T3）和BALB / cN巨噬细胞（J774A.1）细胞系。此外，密度泛函理论计算和计算机分析用于预测理化和毒性参数。生物测定表明，吡普拉汀在低浓度（5×10 µM）下对曼氏链球菌有活性，但其类似物却没有。相比之下，基于3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和流式细胞术测定，吡普拉汀在785 µM的哺乳动
• In silico evaluation and in vitro growth inhibition of Plasmodium falciparum by natural amides and synthetic analogs
  作者：Minelly Azevedo da Silva、Márcia Paranho Veloso、Kassius de Souza Reis、Guilherme de Matos Passarini、Ana Paula de Azevedo dos Santos、Leandro do Nascimento Martinez、Harold Hilarion Fokoue、Massuo Jorge Kato、Carolina Bioni Garcia Teles、Christian Collins Kuehn

  DOI：10.1007/s00436-020-06681-9

  日期：2020.6

  Since current antimalarial drugs are starting to face resistance by the parasite, the development of new therapeutic options has been prompted. The enzyme Plasmodium falciparum enoyl-ACP reductase (PfENR) has a determinant role in the fatty acid biosynthesis of this parasite and is absent in humans, making it an ideal target for new antimalarial drugs. In this sense, the present study aimed at evaluating

  疟疾由疟原虫属的原生动物引起，是一种每年感染数亿人的疾病，在许多发展中国家造成巨大的社会负担。由于目前的抗疟疾药物开始面临寄生虫的抗药性，因此促进了新治疗方案的开发。恶性疟原虫烯酰 ACP 还原酶 (PfENR) 在这种寄生虫的脂肪酸生物合成中具有决定性作用，并且在人类中不存在，使其成为新型抗疟药物的理想靶标。从这个意义上说，本研究旨在通过分子对接评估天然和合成酰胺的计算机结合亲和力，以及通过 SYBR 绿色荧光测定法对恶性疟原虫的体外活性。体外实验结果表明，天然酰胺胡椒碱 (1a) 具有部分抗疟原虫活性 (20.54 μM)，而其合成衍生物 (1m-IC50 104.45 μM)、(1b、1g、1k 和 14f) 和天然酰胺胡椒碱 ( 18a) 显示无活性 (IC50 > 200 μM)。计算机物理化学分析表明化合物 1m 和 14f 违反了 Lipinski 的五法则。计算机分析表明，14f
• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。