反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇 | 30273-62-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxycinnamyl alcohol；(E)-3',4',5'-trimethoxycinnamyl alcohol；trans-3,4,5-trimethoxy-cinnamic alcohol；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 30273-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HZDDMDAKGIRCPP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical cyclic diamine compound

  摘要：

  一种化学式（1）的环状二胺化合物：其中A为(CH2)n，(CH2)n—CH2CH，CO—(CH2)n或CO—(CH2)n—CH2CH，其中n为0至3的数字；Z代表化学式（2）或（3）：其中R1、R2、R4、R5和R6分别为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子或硝基基团；R3为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团、萘基团或苯基团，可以由1至3个从烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团和苯基团组成的取代基取代；X和Y分别为CH或氮原子；m为1或2；其酸加合盐或水合物，以及含有这种化合物的药物。

  公开号：

  US20030022887A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Ehret, Charles; Maupetit, Pierre, Phytochemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 2984 - 2985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Design and synthesis of new potent N,N -bis(arylalkyl)piperazine derivatives as multidrug resistance (MDR) reversing agents
  作者：Silvia Dei、Marcella Coronnello、Gianluca Bartolucci、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Chatchanok Udomtanakunchai、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.092

  日期：2018.3

  A series of 1,4-substituted arylalkyl piperazine derivatives were synthesized and studied with the aim to obtain potent P-gp-dependent multidrug-resistant (MDR) reversers. The new compounds were designed on the basis of the structures of our previous arylamine ester derivatives endowed with high P-gp-dependent multidrug resistance reversing activity. All new compounds were active in the pirarubicin

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• Structure-Activity Relationship Studies on 6,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Multidrug Resistance Reversers
  作者：Elisabetta Teodori、Silvia Dei、Gianluca Bartolucci、Maria Grazia Perrone、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201700239

  日期：2017.8.22

  A series of derivatives were synthesized and studied with the aim to investigate the structure-activity relationships of the two P-glycoprotein (P-gp) modulators elacridar and tariquidar. Then, different aryl-substituted amides were inserted, and to explore the effects of varying the amide function, the corresponding isosteric ester derivatives and some alkylamine analogues were synthesized. The new

  为了研究两种P-糖蛋白（P-gp）调节剂elacridar和tariquidar的结构-活性关系，合成并研究了一系列衍生物。然后，插入不同的芳基取代的酰胺，并探讨改变酰胺功能的影响，合成了相应的等位酯衍生物和一些烷基胺类似物。对新化合物进行了研究，以评估其与其他两种ABC转运蛋白（多药耐药相关蛋白1（MRP-1）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP））的P-gp相互作用谱和选择性。对酰胺和酯衍生物对自发或酶促水解的化学稳定性的研究表明，这些化合物在磷酸盐缓冲液和人体血浆中稳定。这项研究使我们能够评估在三个外排泵上三个系列的选择性，并提出定义P-gp相互作用曲线的结构要求。我们确定了两种P-gp底物，一种P-gp抑制剂和三种对BCRP具有活性的酯衍生物，这为开发对该泵具有活性的配体开辟了新的前景。