(Z)3,4,5-trimethoxycinnamic acid | 20329-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)3,4,5-trimethoxycinnamic acid
• 英文别名: cis-3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure；cis-3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure；3,4,5-Trimethoxyzimtsaeure；3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, (Z)-；(Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 20329-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YTFVRYKNXDADBI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)3,4,5-trimethoxycinnamic acid 在 nickel(III) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-((1S,2S)-2-Isocyanato-cyclopropyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙胺的立体有择合成

  摘要：

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。

  DOI：

  10.1139/v70-653
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 在 Lyndar catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)3,4,5-trimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  tetrahydrofurocarbazolones的合成经由分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应合成了10-芳基-3a，4,10,10a-四氢呋喃[3,4-b]咔唑-1-酮。发现外/内产物的比率对溶剂和温度均敏感。介绍了玫瑰树碱和4'-去甲基鬼臼毒素的杂合分子异椭圆毒素2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73719-1

文献信息

• A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.
  作者：Yoshiaki ARA、Tetsuya TAKEYA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.43.1977

  日期：——

  (±)-Isopodophyllotoxin (1e) and related lactones 12, 13, 14 were synthesized by a biomimetic procedure from the doubly unsaturated esters 11a and 11b by means of an oxidative free radical cycloaddition reaction utilizing a stable cation radical salt, Weitz' aminium salt, in one step. (±)-Isopicropodophyllin (1g), the trans-fused lactones, 12, 13, and 16, and the cis-fused lactone 17 were also synthesized from the esters 11c and 11b by the reaction with the same reagent.

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。
• Newsoroff,G.P.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 747 - 760
  作者：Newsoroff,G.P.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrahydrofurocarbazolones via intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Jose S. Madalengoitia、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73719-1

  日期：1993.9

  10-Aryl-3a,4,10,10a-tetrahydrofuro[3,4-b]carbazol-1-ones were synthesized by an intramolecular Diels-Alder reaction. Exo/endo product ratios were found to be sensitive to both solvent and temperature. The synthesis of isoelliptitoxin 2, a hybrid molecule of ellipticine and 4'-demethylpodophyllotoxin, is presented.

  通过分子内Diels-Alder反应合成了10-芳基-3a，4,10,10a-四氢呋喃[3,4-b]咔唑-1-酮。发现外/内产物的比率对溶剂和温度均敏感。介绍了玫瑰树碱和4'-去甲基鬼臼毒素的杂合分子异椭圆毒素2的合成。
• Stereospecific synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-cyclopropylamines
  作者：Paul D. Cooper

  DOI：10.1139/v70-653

  日期：1970.12.15

  The title compounds were synthesized as models for examining stereochemical requirements of the mescaline receptor. By analogy with indolic psychotomimetic drugs, the pseudo-indolic structure of the cis compound should endow it with greater psychotomimetic activity than the trans isomer might possess. A special synthetic sequence was obligatory for the preparation of the cis isomer because the usual

  标题化合物被合成为用于检查美斯卡林受体立体化学要求的模型。与吲哚类拟精神病药物类比，顺式化合物的假吲哚结构应赋予其比反式异构体更大的拟精神病活性。顺式异构体的制备必须采用特殊的合成顺序，因为通常的中间体要么没有反应性，要么在随后的转化过程中发生差向异构化。观察到的关键中间体顺式和反式 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-环丙烷羧酸的 ir 和 nmr 光谱差异是由于官能团立体化学固定后引入的电子因素所致。