beta-Apo-13-carotenone D3 | 86530-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: beta-Apo-13-carotenone D3
• 英文别名: (3E,5E,7E)-1,1,1-trideuterio-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 86530-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 261.38
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-UUTGIGQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.708±11.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 溶解度：
  DMSO：33.33 mg/mL (127.50 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性方面，β-Apo-13-carotenone D3 为氘标记的 β-Apo-13-carotenone。β-Apo-13-carotenone（D'Orenone）是一种天然存在的 β-阿法菌素，能够拮抗 RXRα。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-Apo-13-carotenone D3 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氘氧化钠 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Berg, E. M. M. van den; Winkel, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 3, p. 92 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one 在 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到beta-Apo-13-carotenone D3
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Berg, E. M. M. van den; Winkel, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 3, p. 92 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BERGEN, H. ROBERT;FURR, HAROLD C.;OLSON, JAMES A., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 1, 11-21
  作者：BERGEN, H. ROBERT、FURR, HAROLD C.、OLSON, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MACULAR DEGENERATION
  申请人：Washington Ilyas

  公开号：US20110034554A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Methods of retarding formation of a lipofuscin pigment in the retina and of treating or ameliorating the effects of a disease characterized by an accumulation of a lipofuscin pigment in a retina are provided. These methods include the step of administering to a patient in need thereof a substituted C 20 -retinoid in an amount sufficient to reduce accumulation of a lipofuscin pigment in the retina. Further provided are methods of retarding formation of A2E and/or ATR-dimer by replacing an all-frans-retinal (ATR) substrate with a C 20 -D 3 -retinal substrate under conditions sufficient to impede the formation of A2E. Compositions for retarding formation of a lipofuscin pigment in the retina containing a substituted C 20 -retinoid and a pharmaceutically acceptable carrier are also provided.
• Pardoen, J. A.; Berg, E. M. M. van den; Winkel, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 3, p. 92 - 98
  作者：Pardoen, J. A.、Berg, E. M. M. van den、Winkel, C.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——