(13Z)-13-Desmethylretinal | 74311-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z)-13-Desmethylretinal
• 英文别名: 13-cis-13-demethylretinal；13-cis-demethylretinal；13-demethylretinal；(2Z,4E,6E,8E)-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 74311-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: GGKVOCWGEWAALF-SQZIFUEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (13Z)-13-Desmethylretinal
  参考文献：
  名称：

  关于13-去甲基视网膜的光异构化

  摘要：

  所有13-去甲基-视黄醛的单-顺式异构体都是通过光致异构化由烯丙基-反式化合物制备的。各种异构体通过HPLC分离和鉴定可以通过400 MHz- 1 NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85469-1

文献信息

• A new approach to retinoids via organometallic addition to pyrylium salts
  作者：Karl Hemming、Edna Faria De Medeiros、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39940002623

  日期：——

  A new, concise approach to retinoid synthesis is described based on organometallic addition to pyrylium salts; the use of 4-methylpyrylium tetrafluoroborate giving 13Z-retinal which is readily isomerised to retinal itself; the corresponding unsubstituted and 4-cyclohexyl pyrylium salts are transformed into 13-H and 13-cyclohexyl retinal analogues.

  描述了一种新的简洁方法，通过有机金属添加反应合成视黄素，该方法基于吡啶盐的反应；使用4-甲基吡啶四氟硼酸盐可以得到13Z-视黄素，该化合物可以很容易地异构化为视黄素本身；相应的未取代和4-环己基吡啶盐被转化为13-H和13-环己基视黄素类似物。
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter; Rueppel, Hartmann, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 479 - 498
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter、Rueppel, Hartmann、Sperling, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Taylor, Richard J. K.; Hemming, Karl; Medeiros, Edna Faria De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2385 - 2392
  作者：Taylor, Richard J. K.、Hemming, Karl、Medeiros, Edna Faria De

  DOI：——

  日期：——
• BERG, ELLEN M. M. VAN DEN;BENT, ARIE VAN DER;LUGTENBURG, JOHAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 160-167
  作者：BERG, ELLEN M. M. VAN DEN、BENT, ARIE VAN DER、LUGTENBURG, JOHAN

  DOI：——

  日期：——