13-cis ethylretinoate | 59699-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis ethylretinoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 59699-82-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ZELWYCSDHIFMOP-HAPIZUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cis ethylretinoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 异维A酸
  参考文献：
  名称：

  低价钛还原消除反应高度立体选择性地合成13-顺式视黄酸

  摘要：

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 silver(II) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 氰化钠 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13-cis ethylretinoate
  参考文献：
  名称：

  低价钛还原消除反应高度立体选择性地合成13-顺式视黄酸

  摘要：

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80055-6

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 13-Substituted Retinoic Acids by Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14908

  日期：——

  A novel method for the stereoselective synthesis of all-E-, 13Z- and 9Z-retionic acid esters was developed by palladium-catalyzed cross coupling reactions of tetraenyl stannanes with E- or Z-vinyl triflates in good yields. Applying this methodology, 13-substituted all-E- and 9Z-retionic acids were prepared in satisfactory yields.

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。
• Synthesis of new aromatic retinoid analogs by low-valent titanium-induced reductive elimination
  作者：Guy Solladie、Andre Girardin、Gerard Lang

  DOI：10.1021/jo00272a032

  日期：1989.5
• Syntheses of ethyl retinoate with polymer-supported Wittig reagents
  作者：Margaret Bernard、Warren T. Ford、E. C. Nelson

  DOI：10.1021/jo00167a006

  日期：1983.9
• SOLLADIE, GUY;GIRARDIN, ANDRE;METRA, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 209-212
  作者：SOLLADIE, GUY、GIRARDIN, ANDRE、METRA, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective synthesis of 13-cis retinoic acid by low-valent Titanium reductive elimination
  作者：Guy Solladié、André Girardin、Pierre Métra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80055-6

  日期：1988.1

  Application of the low-valent Titanium induced reductive elimination gave a new and highly stereoselective approach to 13-cis retinol and 13-cis retinoic acid.

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。