(7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛 | 54226-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal；(2Z,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal；(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 54226-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-GHYOLMRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛 在 碘 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 Petroleum ether 、 锌 、 苯 作用下， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vitamin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a067
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  铃木反应立体选择性合成9-顺式-视黄酸

  摘要：

  9-顺式-视黄酸乙酯的整个多烯侧链（7）已经立体选择性地合成，并通过高产率的-加速的Suzuki交叉偶联反应连接到疏水环上。铃木反应伙伴，四烯基碘化物18和烯基有机硼烷19更方便地从其前体生成后立即使用。事实证明，使用Stille反应或Suzuki反应和较短的多烯成分的替代方法效率较低。高度收敛的序列可适于制备9-顺-视黄酸（2）的类似物，9-顺-视黄酸是核受体类视黄醇X（RXR）亚家族的天然配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01755-4

文献信息

• Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.
  作者：Akimori WADA、Yuki NOMOTO、Kenji TANO、Eriko YAMASHITA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.1391

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of a vinyl triflate intermediate and various alkenyl stananes afforded trisubstituted Z-olefins stereoselectively in high yields. These olefins were then converted to the corresponding 9Z-retinoic acids via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• A Novel Method for a Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefin Using Tricarbonyliron Complex:  A Highly Stereoselective Synthesis of (<i>all-E</i>)- and (9<i>Z</i>)-Retinoic Acids
  作者：Akimori Wada、Saeko Hiraishi、Norio Takamura、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1021/jo961041+

  日期：1997.6.1

  In order to establish the stereoselective synthesis of retinoic acids, which are ligand molecules of the retinoic acid receptors (RARs, all-E-isomer) and the retinoid X receptors (RXRs, 9Z-isomer), the reaction of beta-ionone-tricarbonyliron complex 7 with carbanions was investigated. Treatment of 7 with the lithium salt of acetonitrile afforded (7E,9E)-beta-ionylideneacetonitrile-tricarbonyliron complex

  为了建立视黄酸的立体选择性合成，视黄酸是视黄酸受体（RAR，全E-异构体）和类维生素X受体（RXR，9Z-异构体）的配体分子，β-紫罗兰酮-三羰基铁的反应研究了带有碳负离子的复合物7。用乙腈的锂盐处理7，通过加成，脱水和迁移三羰基铁配合物，独家获得了（7E，9E）-β-亚苯基乙腈-三羰基铁配合物8。相反，7与乙酸乙酯的烯醇锂反应，随后通过亚硫酰氯脱水，主要得到乙基（7E，9Z）-β-亚偏二乙酸乙二酯-三羰基铁络合物16b。这些化合物（8和16b）以极高的收率转化为相应的β-亚苯基乙醛-三羰基铁络合物（10和22），分别。这些化合物与C5-膦酸酯的Emmons-Horner反应，然后进行分解和碱水解顺序，得到了相应的视黄酸（26和29）。
• Stereocontrolled Synthesis of 13-Substituted Retinoic Acids by Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14908

  日期：——

  A novel method for the stereoselective synthesis of all-E-, 13Z- and 9Z-retionic acid esters was developed by palladium-catalyzed cross coupling reactions of tetraenyl stannanes with E- or Z-vinyl triflates in good yields. Applying this methodology, 13-substituted all-E- and 9Z-retionic acids were prepared in satisfactory yields.

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。
• Synthesis of high specific activity tritium-labeled [3H]-9-cis-retinoic acid and its application for identifying retinoids with unusual binding properties
  作者：Marcus F. Boehm、Michael R. McClurg、Charles Pathirana、David Mangelsdorf、Steven K. White、Jonathan Hebert、David Winn、Mark E. Goldman、Richard A. Heyman

  DOI：10.1021/jm00029a013

  日期：1994.2

  all-trans-Retinoic acid is known to bind to the retinoic acid receptors (RARs) resulting in an increase in their transcriptional activity. In contrast, recently identified 9-cis-retinoic acid (9-cis-RA), which is an additional endogenous RA isomer, is capable of binding to both RARs and retinoid X receptors (RXRs). These distinct properties have raised questions as to the biological role governed by these

  众所周知，全反式视黄酸会与视黄酸受体（RAR）结合，从而导致其转录活性增加。相反，最近鉴定出的9-顺-视黄酸（9-顺-RA）是一种额外的内源RA异构体，能够与RAR和类维生素X受体（RXR）结合。这些独特的性质引起了关于由这两个视黄酸异构体控制的生物学作用及其调控的靶基因组的疑问。本文中，我们报道了高比活性[3H] -9-顺式-RA的合成及其在研究各种类维生素A受体亚型的配体结合特性中的应用。我们检查了一系列合成类维生素A的RAR和RXR的结合特性，并在共转染实验中比较了这些类胡萝卜素类似物的配体结合特性及其通过类维生素A受体调节基因表达的能力。[3H] -9-顺式-RA竞争结合测定法和共转染测定法的利用使快速识别类维生素A的重要结构特征成为可能，从而导致对RAR或RXR受体亚型的选择性增加。