(4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile | 92728-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enenitrile
• CAS: 92728-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: QXXHILJSNDYXCY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基酸的碱诱导脱羧：倍半萜烯腈和带有β-，φ-和ψ-端基的醛的合成

  摘要：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200162
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基酸的碱诱导脱羧：倍半萜烯腈和带有β-，φ-和ψ-端基的醛的合成

  摘要：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200162

文献信息

• New preparation of an important synthon for vitamin a synthesis
  作者：Zo Andriamialisoa、Alain Valla、Sakina Zennache、Michel Giraud、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61459-4

  日期：1993.12

  The “C-18 ketone” 1, key intermediate for vitamin A synthesis, is prepared in a few steps from β-ionone 3 via β-ionylidene acetonitrile 2 (32% overall yield).

  维生素A合成的关键中间体“ C-18酮” 1只需几步即可从β-紫罗兰酮3经由β-紫罗兰乙腈2制备（总收率32％）。
• Synthesis of new cyclic retinoids via base induced self-condensation of C-13, C-14 and C-15 units
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Roger Labia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00414-7

  日期：2000.4

  New cyclic retinoids from beta-ionone and C-14 and C-15 derivatives were synthesised by self-condensation promoted by strong bases. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904
  作者：Smit,A.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。