(E)-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-2-炔腈 | 173214-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-2-炔腈
• 英文名称: (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-2-ynenitrile
• CAS: 173214-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: LSLSEAKCBXIBNM-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80°C @ 0.5mm
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-2-炔腈 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Stereoselective Synthesis of 9-cis-Retinoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952189g
• 作为产物：
  描述：

  (EZ)-β-紫罗兰酮 以91的产率得到(E)-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-2-炔腈
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1994, 37, 408-414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 9-CIS RETINOIDS AND THEIR NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES POUR LA SYNTHESE DE 9-CIS RETINOIDES ET LEURS NOUVEAUX INTERMEDIAIRES
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1995032946A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (EN) Methods for the synthesis of 9-$i(cis) retinoids, novel intermediates and methods for the synthesis of cyclohexadienyne nitriles and 9-$i(cis) alkyl cisoid nitriles, as well as 9-$i(cis) retinoids made using such methods are provided.(FR) L'invention concerne des procédés pour la synthèse de 9-$i(cis) rétinoïdes, des nouveaux intermédiaires et des procédés pour la synthèse de nitriles de cyclohexadiènyne et de nitriles cisoïdes de 9-$i(cis) alkyle, ainsi que des 9-$i(cis) rétinoïdes fabriqués à l'aide de ces procédés.

  方法用于合成9-$i(cis)视黄醇类化合物、新型中间体以及合成环己二炔基腈和9-$i(cis)烷基顺式腈的方法，以及使用这些方法制备的9-$i(cis)视黄醇类化合物。
• J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4111-4119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1996, 61, 3542-3544
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1997, 62, 4343-4348
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 9-CIS RETINOIDS AND THEIR NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0760810A1

  公开（公告）日：1997-03-12