3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenal | 4951-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenal
• 英文别名: 3-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)prop-2-enal；3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acrylaldehyde；3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acrylaldehyd；β-Cyclocitrylidin-acetaldehyd；β-Ionon；3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 4951-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: FLOPAOUVAMIAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 diazabicyclononane 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Mulder, P. P. J.; Berg, E. M. M. van den, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1431 - 1435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯-1-醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子氧氧化烯丙醇

  摘要：

  钌（II）在温和的条件下通过分子氧将烯丙醇均相氧化为羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39810000907

文献信息

• Über gezielte aldokondensationen—II
  作者：G. Wittig、P. Suchanek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82193-1

  日期：1966.1
• Isolation and identification of the polyenes formed during the thermal degradation of .beta.,.beta.-carotene
  作者：Jim Byers

  DOI：10.1021/jo00157a026

  日期：1983.5
• 328. Studies in the polyene series. Part II
  作者：I. M. Heilbron、W. E. Jones、A. Spinks

  DOI：10.1039/jr9390001554

  日期：——
• v. Braun; Kurtz, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1009,1011
  作者：v. Braun、Kurtz

  DOI：——

  日期：——
• New Degradable Alternating Copolymers from Naturally Occurring Aldehydes: Well-Controlled Cationic Copolymerization and Complete Degradation
  作者：Yasushi Ishido、Arihiro Kanazawa、Shokyoku Kanaoka、Sadahito Aoshima

  DOI：10.1021/ma3004828

  日期：2012.5.22

  Three naturally occurring conjugated aldehydes, (1R)-(-)-myrtenal, (S)-(-)-perillaldehyde, and beta-cyclocittal, were cationically copolymerized with isobutyl vinyl ether using the EtSO3H/GaCl3 initiating system in the presence of 1,4-dioxane as an added Lewis base. Alternating copolymerization proceeded exclusively via 1,2-carbonyl addition of the aldehydes. In addition, controlled alternating copolymerization was achieved under appropriate reaction conditions, producing copolymers with controlled molecular weights and narrow molecular weight distributions. The relationships between the copolymerization behaviors and the cyclic side group structures of the aldehydes suggested that conjugated and bicyclic structures were important factors for controlled alternating copolymerization. However, too much bulkiness around the carbonyl group resulted in termination of copolymerization. The resulting alternating copolymers were stable under neutral and basic conditions. In sharp contrast, mild acidic conditions degraded the alternating copolymers almost selectively to conjugated aldehydes with low molecular weights as nearly single products.