ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate | 100991-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate
• 英文别名: ethyl (13E)-20,20,20-trifluororetinoate；ethyl (2E,4E,6E,8E)-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 100991-97-7
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₂
• 分子量: 382.466
• InChiKey: HCOPOYGXKLRIMQ-SCXVATIESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(13E)-20,20,20-trifluororetinol
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应在C-13上官能化的类维生素A的立体控制合成

  摘要：

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00861-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢碘酸 、 碘 作用下， 生成 ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联合成（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯及其类似物

  摘要：

  通过两个连续的Stille反应实现（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯的立体选择性结构。首先进行（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯与（Z）-4,4,4-三氟-3-碘丁-2-烯酸酯的偶联，然后进行碘去锡基化反应。第二步涉及另一种乙烯基锡，该乙烯基锡是通过衍生自β-紫罗兰酮的Nigishi二烯炔4c的苯乙烯金属化反应合成的。某些yne类似物也可以通过Sonogashira与4c，d和5-碘-3-三氟甲基-pent-2,4-二烯酸3乙酯偶联制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00414-1

文献信息

• Preparation of 20,20,20-trifluororetinal(13-trifluoromethylretinal)
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Nobuo Kobayashi、Toshihide Oshima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98860-9

  日期：1985.1
• Synthesis of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate and its analogues by palladium-catalysed cross-coupling
  作者：Jérôme Thibonnet、Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00414-1

  日期：1999.4

  Stereoselective construction of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate was achieved through two successive Stille reactions. The coupling of (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene and ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate was performed first and followed by iododestannylation. The second step involved another vinyltin which was synthetised by stannylmetallation of the Nigishi dienyne 4c derived from

  通过两个连续的Stille反应实现（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯的立体选择性结构。首先进行（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯与（Z）-4,4,4-三氟-3-碘丁-2-烯酸酯的偶联，然后进行碘去锡基化反应。第二步涉及另一种乙烯基锡，该乙烯基锡是通过衍生自β-紫罗兰酮的Nigishi二烯炔4c的苯乙烯金属化反应合成的。某些yne类似物也可以通过Sonogashira与4c，d和5-碘-3-三氟甲基-pent-2,4-二烯酸3乙酯偶联制备。
• Stereocontrolled synthesis of retinoids functionalized at C-13 by suzuki coupling reactions
  作者：Rosana Alvarez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00861-3

  日期：1999.11

  The retinal analogues (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinal (3) and (13E)-20,20,20-trifluororetinal (4) have been efficiently synthesized using the palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acid 8 and electrophiles 9 and 10, respectively. For the first analogue, the coupling of 8 and the gem-dibromide 9 took place with high stereoselectivity. The configuration of the C13-C14 double bond in 4 relied

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。