11-cis,13-cis-12-carboxyretinoic acid | 81176-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-cis,13-cis-12-carboxyretinoic acid
• 英文别名: 9E,11E,13Z-12-carboxyretinoic acid；3-methyl-4-[(E)-3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienylidene]-cis-pentenedioic acid；3-Methyl-4-[(E)-3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienyliden]-cis-pentendisaeure；(Z,4E)-3-methyl-4-[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienylidene]pent-2-enedioic acid
• CAS: 81176-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: BGOMUHYKLNJWPG-WPRRFWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cis,13-cis-12-carboxyretinoic acid 在 copper (I) acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以68.2%的产率得到异维A酸
  参考文献：
  名称：

  Polyachenko, L. N.; Davydova, L. P.; Darskaya, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 685 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 Petroleum ether 作用下， 生成 11-cis,13-cis-12-carboxyretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Vitamin A. XXIV. The Synthesis of Geometric Isomers of Vitamin A via Methyl β-Methylglutaconate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a043

文献信息

• 12-Carboxyretinoic acids. Synthesis and structure
  作者：Anita H. Lewin、M. Glenn Whaley、Steven R. Parker、F. Ivy Carroll、Charles G. Moreland

  DOI：10.1021/jo00349a001

  日期：1982.5
• Configurationally locked retinoids: 13-cis-.delta.-lactones of 12-carboxyretinol and 12-(hydroxymethyl)retinoic acid
  作者：Anita H. Lewin、Douglas H. Rector、Steven R. Parker、Mansukh C. Wani、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jo00150a016

  日期：1983.1