2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene | 100846-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 100846-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂
• 分子量: 374.159
• InChiKey: YQQTYHTXMSKOKI-BRVZEXMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 barium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-顺式视黄醛
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (11Z)-Retinal and Its Analogues

  摘要：

  Suzuki coupling of stereochemically pure (Z)-bromotetraene 1-which is extremely unstable but can be kept in frozen benzene in the presence of a small amount of PPh3 at &sminus 01;20°C-and (Z)-alkenylboronic acid 2 provides the stereocontrolled synthesis of (11Z)-retinal 3. The 11Z configuration, which is introduced by selective catalytic debromination of the corresponding dibromo precursor of 1, is retained in this step. TBDMS = tBuMe2 Si.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<320::aid-anie320>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• Preparation of 20,20,20-trifluororetinal(13-trifluoromethylretinal)
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Nobuo Kobayashi、Toshihide Oshima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98860-9

  日期：1985.1
• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。
• Stereocontrolled Synthesis of (11Z)-Retinal and Its Analogues
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Osamu Yonemitsu、Akimori Wada、Masayoshi Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<320::aid-anie320>3.0.co;2-4

  日期：1998.2.16

  Suzuki coupling of stereochemically pure (Z)-bromotetraene 1-which is extremely unstable but can be kept in frozen benzene in the presence of a small amount of PPh3 at &sminus 01;20°C-and (Z)-alkenylboronic acid 2 provides the stereocontrolled synthesis of (11Z)-retinal 3. The 11Z configuration, which is introduced by selective catalytic debromination of the corresponding dibromo precursor of 1, is retained in this step. TBDMS = tBuMe2 Si.