13-cis-13-trifluoromethylretinal | 94799-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-13-trifluoromethylretinal
• 英文别名: 13-cis-20,20,20-trifluororetinal；(13E)-20,20,20-trifluororetinal；(2E,4E,6E,8E)-7-methyl-3-(trifluoromethyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 94799-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O
• 分子量: 338.413
• InChiKey: LIPUOAYEGBQNOV-NQESFTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cis-13-trifluoromethylretinal 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到13-cis,13'-cis-13,13'-bis(trifluoromethyl)-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 13-cis-13-trifluoromethylretinal
  参考文献：
  名称：

  New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. XI. 19,19,19-Trifluororetinal and 20,20,20-trifluororetinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a055

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of retinoids functionalized at C-13 by suzuki coupling reactions
  作者：Rosana Alvarez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00861-3

  日期：1999.11

  The retinal analogues (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinal (3) and (13E)-20,20,20-trifluororetinal (4) have been efficiently synthesized using the palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acid 8 and electrophiles 9 and 10, respectively. For the first analogue, the coupling of 8 and the gem-dibromide 9 took place with high stereoselectivity. The configuration of the C13-C14 double bond in 4 relied

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。
• Preparation of 20,20,20-trifluororetinal(13-trifluoromethylretinal)
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Nobuo Kobayashi、Toshihide Oshima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98860-9

  日期：1985.1
• New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. XI. 19,19,19-Trifluororetinal and 20,20,20-trifluororetinal
  作者：Alfred E. Asato、Dennis Mead、Marlene Denny、T. T. Bopp、R. S. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00382a055

  日期：1982.9
• Fluorinated Retinoids via Crossed Aldol Condensation of 1,1,1-Trifluoroacetone
  作者：Dennis Mead、Rhonda Loh、A.E. Asato、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98859-2

  日期：1985.1
• 9-CF3 and 13-CF3–β-carotene, canthaxanthin and related carotenoids. Synthesis, characterization and electrochemical data
  作者：Dorothee Hoischen、Leticia U Colmenares、Inna Koukhareva、Melissa Ho、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00045-7

  日期：1999.7

  The preparation and characterization of the following trifluoromethylated carotenoids are reported: 9-CF3–, 13-CF3–, 9,9′-bis-CF3–, 13,13′-bis-CF3–β-carotene, 9-CF3– and 13-CF3–canthaxanthin, 13′-CF3– and, 9′-CF3–4-oxo-β-carotene, 13′-CF3–adonirubin and 3-dehydro-13′-CF3–canthaxanthin. The CF3 group exhibits a strong cis-directing effect leading primarily to the cis isomer (near the CF3 group, i.e

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。