propyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside | 359669-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: Gal(a1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Pr；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-propoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 359669-07-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₆
• 分子量: 546.523
• InChiKey: RWROHBKPROJXRH-XQOKBHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 propyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 propyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of propyl and 2-aminoethyl glycosides of α-d-galactosyl-(1→3′)-β-lactoside
  作者：Olga N Yudina、Andrei A Sherman、Nikolay E Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00097-0

  日期：2001.6

  Propyl and 2-aminoethyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3')-beta-lactosides (1 and 2) were prepared from the corresponding perbenzylated trisaccharide allyl glycoside 6 which, in turn, was obtained by methyl triflate promoted alpha-galactosylation of benzylated allyl lactoside acceptor 4 with thiogalactoside 3. Transformation of the allyl moiety in compound 6 into 2-azidoethyl one was achieved by cleavage

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——