methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 22323-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 22323-73-5
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: VRNUDRWCZNJISG-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3,4-di-O-methyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 4-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 三氯化锑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21.2%的产率得到methyl-(O²,O⁴-dimethyl-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属氯化物和硼酸存在下用重氮甲烷对甲基吡喃葡萄糖苷进行区域选择性甲基化

  摘要：

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00044-0

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the o-specific polysaccharide from salmonella muenster and salmonella minneapolis
  作者：N.K. Kochetkov、V.I. Torgov、N.N. Malysheva、A.S. Shashkov、E.M. Klimov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87023-2

  日期：1980.1

  The tetrasaccharide β-D-Man-(1→4)-α-L-Rha-(1→3)-D-Gal-(4←1)-α-D-Glc the repeating unit of the O-specific polysaccharide chain of the lipopolysaccharides from Salmonella muenster and S, minneapolis was obtained by glycosylation of benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-0(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside with 3-O-acetyl-4-0-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)- β-L-rhamnopyranose-1

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。