methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside | 77790-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside；methyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside；methyl 6-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside；β-D-Gal-(1->6)-β-D-Gal-OMe；methyl 6-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 77790-33-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-FTZLRSNASA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic syntheses and selective hydrolysis of O-β-d-galactopyranosides using a marine mollusc β-galactosidase

  摘要：

  The use of crude extract of the hepatopancreas of Aplysia fasciata, a large mollusc belonging to the order Anaspidea containing a beta-galactosidase activity, was reported for the synthesis of different galactosides. Good yields with polar acceptors and the uncommon beta-1-3 selectivity in the transgalactosylation reactions with most of the acceptors were observed. A beta-1-2 selectivity in the hydrolytic conditions was also observed and discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.016
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  各种异构的甲基Od-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体的制备。d-吡喃半乳糖聚糖的13C-nmr光谱解释标准

  摘要：

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80790-9

文献信息

• Synthesis and characterization of methyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside and methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Vinai K. Srivastava、Susan J. Sondheimer、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85899-1

  日期：1980.11

  O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 10 ). Compound 10 was O -deacetylated with ammonium hydroxide in methanol to give 11 . Reaction of 9 with 11 under the same conditions of glycosidation gave the corresponding disaccharide derivative 12 . O -Deacetylation of 12 followed by glycosidation with 9 gave the corresponding trisaccharide derivative 16 . Appropriate deblocking sequences gave the title compounds

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。
• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80271-9

  日期：1987.9

  The regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides can be changed by using alpha- or beta-glycosyl acceptors with various aglycons. The preponderant formation of other than (1----6) linkages can be effected with glycosidases which normally give (1----6) linkages. Thus, an alpha-D-galactosidase can be induced to catalyse the formation mainly of alpha-(1----2)-, alpha-(1----3),

  通过使用带有各种糖苷配基的α-或β-糖基受体可以改变糖苷酶催化的二糖形成的区域选择性。除了（1 ---- 6）键以外，优势糖的形成可以通过通常具有（1 ---- 6）键的糖苷酶来实现。因此，可以诱导α-D-半乳糖苷酶主要催化α-（1 ---- 2）-，α-（1 ---- 3）或α-（1 ---- 6）的形成。 ）连接的半乳​​糖苷。糖苷配基的结构和糖苷键的构型均可对二糖形成的区域选择性产生显着影响。描述了α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 3）的酶促合成，产率为20-30％ β-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 6）-α-D-Galp-OMe，α-D-Manp-（1 ---- 2）-alpha- D-Manp-OMe，alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D-Manp-OMe，alpha-D-Galp-（1
• 1-O-Acetyl-β-d-galactopyranose: a novel substrate for the transglycosylation reaction catalyzed by the β-galactosidase from Penicillium sp.
  作者：Alexander I. Zinin、Elena V. Eneyskaya、Konstantin A. Shabalin、Anna A. Kulminskaya、Sergei M. Shishlyannikov、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00027-7

  日期：2002.4

  substrates. The beta-galactosidase hydrolyzes AcGal with retention of anomeric configuration. The transglycosylation activity of the beta-D-galactosidase in the reaction of AcGal and methyl beta-D-galactopyranoside (1) as substrates was investigated by 1H NMR spectroscopy and HPLC techniques. The transglycosylation product using AcGal as a substrate was beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-1-O-acetyl-beta-D-galactopyranose

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（AcGal），β-半乳糖苷酶的新底物，通过三氯乙酰亚胺酸酯方法以立体选择性方式合成。动力学参数（K（M）和k（cat））由来自青霉菌属的β-D-半乳糖苷酶催化的1-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖水解的动力学参数。比较了许多天然和合成底物的相似特性。AcGal水解中的k（cat）值比其他已知底物大3个数量级。β-半乳糖苷酶水解AcGal，同时保留端基异构体构型。通过1 H NMR光谱和HPLC技术研究了以AcGal和甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷（1）为底物的反应中β-D-半乳糖苷酶的转糖基活性。使用AcGal作为底物的转糖基化产物为β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（产率约为70％）。在1作为底物的情况下，主要的转糖基化产物是甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β-D-吡喃半乳糖苷。发现甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→3
• Synthesis of sialyloligosaccharides using the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi: novel branched and di-sialylated products from digalactoside acceptors
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、Marianne Lilja Hallberg、Oliver W. Howarth、David H. G. Crout、Sergio Schenkman

  DOI：10.1039/b002302g

  日期：——

  The trans-sialidase from Trypanosoma cruzi efficiently catalyses transfer of α-sialyl residues from p-nitrophenyl sialic acid (p-nitrophenyl N-acetylneuraminic acid) to acceptors containing β-galactose units.

  来自克氏锥虫的转唾液酸酶 有效催化 α-唾液酸残基的转移 对硝基苯基唾液酸（对硝基苯基 N-乙酰神经氨酸）到含有β-半乳糖的受体 单位。
• Transferase Activity of a β-Glycosidase fromThermus thermophilus: Specificities and Limits – Application to the Synthesis of β-[1→3]-Disaccharides
  作者：Violaine Chiffoleau-Giraud、Petra Spangenberg、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  reactions is mainly of the β-[13] type, good yields are obtained for the synthesis of 2-nitrophenyl-β-D-galactopyranosyl-[13]-β-D-galactopyranoside and 2-nitrophenyl-β-D-glucopyranosyl-[13]-β-D-glucopyranoside. Conversely, in the presence of p-nitrophenylfucoside, the autocondensation is very limited, and with methyl-α-D-galactoside as an acceptor, the regioselectivity is mainly of the β-[16]-type resulting

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，