Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 139710-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (1R,3S,4R,5S,8S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 139710-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 338.312
• InChiKey: RBDWKRFOQIKXRT-UKMRGRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q

文献信息

• Efficient and stereoselective synthesis of methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-d-galactopyranosyl)-α-d-galactopyranoside and methyl 3,6-anhydro-4-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Abdul Rashid、William Mackie

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80013-q

  日期：1992.1

  Abstract Methyl 3-O-(3,6-anhydr-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside (3) and methyl 3,6-anhydro-4-O-β d -galactopyranosyl-α- d -galactopyranoside (4) have been synthesised stereoselectivity using three coupling procedures. Acceptable yields were achieved using acetylated derivatives as donors and trimethylsilyl triflate as the catalyst. Intramolecular tosylate displacement to form 3,6-anhydro

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。