methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside | 449200-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside；pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]a-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 449200-81-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: MSLAYKHBJRUPHD-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 phosphate buffered saline 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基化的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的合成和分子内酯交换反应。

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00055-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 在 phosphate buffered saline 作用下， 反应 120.0h， 以40%的产率得到methyl 4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-hydroxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基化的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的合成和分子内酯交换反应。

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00055-1

文献信息

• Regioselective Acylation of Hexopyranosides with Pivaloyl Chloride
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980294v

  日期：1998.8.1
• Synthesis and intramolecular transesterifications of pivaloylated methyl α-d-galactopyranosides
  作者：Vesna Petrović、Srđanka Tomić、Maja Matanović

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00055-1

  日期：2002.4

  Selective pivaloylations of methyl alpha-D-galactopyranoside have been studied under various reaction conditions. Partially pivaloylated products were submitted to additional acetylations. The structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopies. Both, 2,6- and 3,6-dipivalates underwent intramolecular cyclization in neutral conditions (phosphate buffered saline, pH 7.2) to give a stable 2,3-orthoacid

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。