methyl β-D-fucopyranosyl-<1->3>-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-fucopyranosyl-<1->3>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: D-Fuc(b1-3)b-Gal1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: HQTMYDQQQIMQIO-RQAWEPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 phosphate buffer 、 β-glucosidase from Thermus thermophilus overexpressed into E. coli cells (BL 21pETbg8) 作用下， 反应 5.0h， 以17%的产率得到methyl β-D-fucopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嗜热栖热菌 β-糖苷酶的转移酶活性：特异性和限制——在 β-[1→3]-二糖合成中的应用

  摘要：

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

文献信息

• Transferase Activity of a β-Glycosidase fromThermus thermophilus: Specificities and Limits – Application to the Synthesis of β-[1→3]-Disaccharides
  作者：Violaine Chiffoleau-Giraud、Petra Spangenberg、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  reactions is mainly of the β-[13] type, good yields are obtained for the synthesis of 2-nitrophenyl-β-D-galactopyranosyl-[13]-β-D-galactopyranoside and 2-nitrophenyl-β-D-glucopyranosyl-[13]-β-D-glucopyranoside. Conversely, in the presence of p-nitrophenylfucoside, the autocondensation is very limited, and with methyl-α-D-galactoside as an acceptor, the regioselectivity is mainly of the β-[16]-type resulting

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，