(2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-a-D-galactopyranoside | 176897-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-a-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5S,7R,8S,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 176897-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: SKMDFLHBENPLHE-IPDRBYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-a-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3-O-((2′R,3′R)-2′,3′-dimethoxybutane-2′,3′-diyl)-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有单和二氟化 4,6-双脱氧-d-木-己基吡喃糖的合成和结构特征

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00796
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-a-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• Binding pattern of intermediate UDP-4-keto-xylose to human UDP-xylose synthase: Synthesis and STD NMR of model keto-saccharides
  作者：Claudia Puchner、Thomas Eixelsberger、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.001

  日期：2017.1

  molecular modeling studies of UDP-Xyl-4O. STD NMR results of Me-Xyl-4O are in good agreement with simulations of the intermediate UDP-Xyl-4O indicating a strong interaction of proton H3 with the enzyme, potentially caused by active site residue Ala79. In contrast, pyranoside binding pattern studies of methyl uronic acids showed some differences compared to previously published STD NMR results of UDP-glycosides

  人UDP-木糖合酶（hUXS1）通过中间UDP-4-酮木糖（UDP-Xyl-4O）专门将UDP-葡萄糖醛酸转化为UDP-木糖。据报道，合成诸如甲基-4-酮-木糖（Me-Xyl-4O）之类的模型化合物，以研究其与hUXS1的结合模式。因此，所需羟基官能团的选择性氧化需要采用保护基化学。通过氘化磷酸钾缓冲液中存在的形式，通过1H和13C NMR光谱研究了没有酶的合成酮糖的溶液行为。在所有研究的酮糖中均观察到了酮-烯醇互变异构现象，而对于4-酮-木糖衍生物仅观察到了宝石二醇水合物形式。饱和转移差异（STD）NMR用于研究合成的酮-糖苷与野生型hUXS1的结合。产生的表位图与UDP-Xyl-4O的较早发表的分子建模研究相关。Me-Xyl-4O的STD NMR结果与中间UDP-Xyl-4O的模拟非常吻合，表明质子H3与酶的强相互作用，可能是由活性位点残基Ala79引起的。相反，与先前发表的UDP-糖苷的STD
• The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy
  作者：Jessica Burt、Tony Dean、Stuart Warriner

  DOI：10.1039/b313571c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of oligosaccharides, involving the use of a solid phase peptide template, has been successfully applied to the construction of a twelve member disaccharide library.

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。
• Peptide-Templated Saccharide Synthesis on a Solid Support
  作者：David R. Greenwell、Abdel F. Ibnouzaki、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1215::aid-anie1215>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2
• Butane 2,3-Bisacetal Protection of Vicinal Diequatorial Diols
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、Matthew E. Hart、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960170n

  日期：1996.1.1