β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
• 英文别名: methyl β-D-galactopyranosyl-<1->3>-β-D-galactopyranoside；methyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside；methyl 3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；D-Gal-β(1->3)-D-Gal-(1->OMe)；methyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranoside；β-D-Galp-(1→3)-β-D-GalpOMe；Galβ1->3Galβ-OMe；β-(1-> 3)-D-Galp2OMe；Methyl 3-O-(b-D-galactopyranosyl)-b-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-RQAWEPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)b-Gal1Me2Ac4Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  螺旋果糖糖基转移酶的串联开发：含H抗原的寡糖的简便合成。

  摘要：

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700440
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
  参考文献：
  名称：

  Entwicklung Eines合成3-der-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与苄基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-反应d-吡喃半乳糖苷得到苄基2,6-二-O-苄基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷进一步转化为合成的1,2,4,6-四-O-乙酰基嵌段-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖。这在路易斯酸催化剂存在下并与相应的糖基受体一起，得到8-甲氧基羰基辛基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和8-甲氧基羰基辛基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85005-9

文献信息

• Preparation of α and β anomers of various isomeric methyl O-d-galactopyranosyl-d-galactopyranosides. Standards for interpretation of 13C-n.m.r. spectra of d-galactopyranans
  作者：Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80790-9

  日期：1982.2

  r. resonances of α and β anomers of methyl O - d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides. In terms of application of these shift values and those of related d -galactobioses to the structural analysis of d -galactopyranans by shift comparisons, some generalizations can be made. For β- d -galactopyranans, the resonances of glycosyloxylated carbon atoms of methyl O -β- d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-
• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80271-9

  日期：1987.9

  The regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides can be changed by using alpha- or beta-glycosyl acceptors with various aglycons. The preponderant formation of other than (1----6) linkages can be effected with glycosidases which normally give (1----6) linkages. Thus, an alpha-D-galactosidase can be induced to catalyse the formation mainly of alpha-(1----2)-, alpha-(1----3),

  通过使用带有各种糖苷配基的α-或β-糖基受体可以改变糖苷酶催化的二糖形成的区域选择性。除了（1 ---- 6）键以外，优势糖的形成可以通过通常具有（1 ---- 6）键的糖苷酶来实现。因此，可以诱导α-D-半乳糖苷酶主要催化α-（1 ---- 2）-，α-（1 ---- 3）或α-（1 ---- 6）的形成。 ）连接的半乳​​糖苷。糖苷配基的结构和糖苷键的构型均可对二糖形成的区域选择性产生显着影响。描述了α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 3）的酶促合成，产率为20-30％ β-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 6）-α-D-Galp-OMe，α-D-Manp-（1 ---- 2）-alpha- D-Manp-OMe，alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D-Manp-OMe，alpha-D-Galp-（1
• 1-O-Acetyl-β-d-galactopyranose: a novel substrate for the transglycosylation reaction catalyzed by the β-galactosidase from Penicillium sp.
  作者：Alexander I. Zinin、Elena V. Eneyskaya、Konstantin A. Shabalin、Anna A. Kulminskaya、Sergei M. Shishlyannikov、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00027-7

  日期：2002.4

  substrates. The beta-galactosidase hydrolyzes AcGal with retention of anomeric configuration. The transglycosylation activity of the beta-D-galactosidase in the reaction of AcGal and methyl beta-D-galactopyranoside (1) as substrates was investigated by 1H NMR spectroscopy and HPLC techniques. The transglycosylation product using AcGal as a substrate was beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-1-O-acetyl-beta-D-galactopyranose

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（AcGal），β-半乳糖苷酶的新底物，通过三氯乙酰亚胺酸酯方法以立体选择性方式合成。动力学参数（K（M）和k（cat））由来自青霉菌属的β-D-半乳糖苷酶催化的1-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖水解的动力学参数。比较了许多天然和合成底物的相似特性。AcGal水解中的k（cat）值比其他已知底物大3个数量级。β-半乳糖苷酶水解AcGal，同时保留端基异构体构型。通过1 H NMR光谱和HPLC技术研究了以AcGal和甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷（1）为底物的反应中β-D-半乳糖苷酶的转糖基活性。使用AcGal作为底物的转糖基化产物为β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（产率约为70％）。在1作为底物的情况下，主要的转糖基化产物是甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β-D-吡喃半乳糖苷。发现甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→3
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。
• Transferase Activity of a β-Glycosidase fromThermus thermophilus: Specificities and Limits – Application to the Synthesis of β-[1→3]-Disaccharides
  作者：Violaine Chiffoleau-Giraud、Petra Spangenberg、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  reactions is mainly of the β-[13] type, good yields are obtained for the synthesis of 2-nitrophenyl-β-D-galactopyranosyl-[13]-β-D-galactopyranoside and 2-nitrophenyl-β-D-glucopyranosyl-[13]-β-D-glucopyranoside. Conversely, in the presence of p-nitrophenylfucoside, the autocondensation is very limited, and with methyl-α-D-galactoside as an acceptor, the regioselectivity is mainly of the β-[16]-type resulting

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，