2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose | 148968-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucose；2,3,4,6-Tetra-o-pivaloyl-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 148968-87-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: JYGDPQMHICAXOT-IHAUNJBESA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nurotoxic sterol glycosides

  摘要：

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。

  公开号：

  US09573972B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  实用的立体和区域选择性，铜（I）促进的Strecker糖修饰的α，β-不饱和亚胺的合成

  摘要：

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690054

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• Glycoside synthesis via electrophile-induced activation of N-allyl carbamates
  作者：Horst Kunz、Jörg Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60478-1

  日期：1993.4

  O-Benzyl-, O-acyl-, N-acyl- and isopropylidene-protected glycosyl N-allylcarbamates, obtained from anomerically unprotected monosaccharides and allyl isocyanate, are activated by an electrophile-induced cyclisation and react with hydroxyl compounds to form the corresponding glycosides.

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。
• Total Synthesis and Structural Revision of the Alkaloid Incargranine B
  作者：Patrick D. Brown、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201307875

  日期：2013.12.9

  Consideration of the biosynthetic origins of incargranine B, which was originally assigned an unprecedented indolo[1.7]naphthyridine structure, led to the proposal of a dipyrroloquinoline framework as a more biosynthetically feasible structure (see scheme; Piv=pivaloyl). This hypothesis was validated by a short biomimetic synthesis of incargranine B.

  双重看待：最初被赋予前所未有的吲哚[1.7]萘啶结构的incargranine B的生物合成起源的考虑，导致提出了将二吡咯并喹啉骨架作为更具生物合成可行性的结构的提议（参见方案； Piv =新戊酰）。该假设已通过短仿生合成香豆素B得以证实。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Chemoselective Iterative Dehydrative Glycosylation
  作者：Hien M. Nguyen、Jennifer L. Poole、David Y. Gin

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<414::aid-anie414>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  The inherent difference in nucleophilicity between alkyl alcohols and free hemiacetals is capitalized upon in a new approach to chemoselective glycosylation. The strategy employs a controlled dehydrative coupling reaction for the rapid assembly of complex oligosaccharides and obviates the need for the extensive protective group and anomeric leaving group differentiation that is traditionally required

  烷基醇与游离半缩醛之间亲核性的内在差异是利用一种新的化学选择性糖基化方法来实现的。该策略采用受控的脱水偶联反应来快速组装复杂的寡糖，从而避免了传统上需要的广泛保护基和异头离去基团的分化。