methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 35012-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside；Methyl-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid；(2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 35012-81-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GCFIAYIMPHUHJC-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (1R,4R)-4-Benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-1-trityloxymethyl-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三甲氧基磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wieczorek; Thiem, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1111 - 1121
  作者：Wieczorek、Thiem

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Klaus; Meldal, Morten, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 3, p. 255 - 266
  作者：Bock, Klaus、Meldal, Morten

  DOI：——

  日期：——
• Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029
  作者：Haque, Ekramul Mohammed、Kikuchi, Tohru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of (−)-desoxoprosopinine and (−)-desoxoprosophylline : palladium(O)-catalyzed intramolecular N-alkylation for the key piperidine ring formation
  作者：Ken-ichi Takao、Yuya Nigawara、Emiko Nishino、Izumi Takagi、Koji Maeda、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85638-6

  日期：1994.1

  Intramolecular N-alkylation of D-glucose-derived substrate 21E proceeded in an SN2′ mode smoothly in the presence of a Pd(O)catalyst and n-Bu4NI. The major cyclization product, a 2,6-dialkylated piperidine 22t, was effectively converted into the title alkaloids.

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。