8-溴-2'-脱氧腺苷 | 14985-44-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-溴-2'-脱氧腺苷
• 中文别名: 8-溴2‘-脱氧腺苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-bromo-2’-deoxyadenosine；8-bromo-2′-deoxyadenosine；8-bromodeoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 14985-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 330.141
• InChiKey: NJBIVXMQFIQOGE-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  671.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3
• 溶解度：
  溶于 DMSO 或 DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36,S45,S53
• 危险类别码：
  R24

制备方法与用途

用途

8-溴2’-脱氧腺苷可用作医药合成中间体。

危险处理

如果吸入8-溴2’-脱氧腺苷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧腺苷 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以28%的产率得到7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of phosmidosine: importance of the 7,8-dihydro-8-oxoadenosine residue for antitumor activity

  摘要：

  To study the structure-activity relationship of phosmidosine, a variety of phosmidosine derivatives 9a-g were synthesized by condensation of N-diisopropyl N'-(N-tritylprolyl)phosphorodiamidite 6 with appropriately protected nucleoside derivatives 7a-g. As the result, replacement of the 7,8-diliydro-8-oxoadenine base by adenine and 6-N-acetyladenine did not affect the antitumor activity. However, phosmidosine derivatives containing uracil, cytosine, and guanine in place of the 7,8-dibydro-8-oxoadenine base did not show significant activity. A plausible explanation for the selective expression of phosmidosine compared with that of phosmidosine analogs having other amino acids in place of proline is also discussed. These results suggest that phosmidosine serves as an inhibitor of prolyl adenosine 5'-phosphate (prolyl-AMP) to inhibit the peptide synthesis in cancer-related cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到8-溴-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  基因毒性 C8-Arylamino-2'-deoxyadenosines 作为潜在的烷基化剂诱导 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 极其有害且结构多样，推动了 ICL 修复途径的发展。因此，发现 ICL 诱导剂对于 ICL 修复途径和范可尼贫血（一种由 ICL 修复基因突变引起的遗传病）的表征至关重要。尽管几项研究指出氧化应激是 ICL 的一个原因，但氧化应激诱导的交联事件的特征仍然很差。此外，多环芳香胺，一种强效环境致癌物，与 ICL 的产生有关，但它们的身份和序列尚不清楚。为了缩小这一知识差距，我们测试了 ICL 是否是由 8-arylamino-2'-deoxyadenosine (ArNHdA) 损伤（由芳氨基致癌物产生的加合物）氧化引起的。在此处，我们报告 ArNHdA 作为潜在的交联剂在氧化条件下产生 ICL。由 8-氨基腺嘌呤而非 8-氨基鸟嘌呤形成 ICL，突出了 8-氨基嘌呤介导的 ICL 产生的特异性。在活性氧 (ROS) 亚硝基过氧碳酸酯的影响下，ArNHdA (Ar

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07234

文献信息

• 伊曲茶碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN112209930B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供了伊曲茶碱衍生物及其制备方法和应用，包含所述化合物的药理活性，为了满足多种剂型的要求，同时为了寻找药理活性相当或更优的候选化合物，以伊曲茶碱为先导化合物，在保持伊曲茶碱药效基团杂环中心不变的前提下，对其进行结构修饰，并对所得到的化合物进行药理活性筛选，以期获得药理活性更优、毒副作用更小的候选药物；本发明还涉及提供一种新型选择性腺苷A2A受体拮抗药的新化合物的生物活性研究方法。
• Diverse size approach to incorporate and extend highly fluorescent unnatural nucleotides into DNA
  作者：Binh Huy Le、Ja Choon Koo、Han Na Joo、Young Jun Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.045

  日期：2017.7

  unnatural nucleotides containing fluorescent (dApyrTP, dUpyrTP, dUantTP, dUthiTP) and quencher (dUazoTP) units, as well as nucleotides presenting small functional groups (dAethTP, dAoctTP, dUethTP, dUiodTP), all based on deoxyadenosine and deoxyuridine, and examined their suitability for use in enzymatic incorporation and extension into DNA. We observed a size-dependence of the incorporation and extension

  我们准备了一系列大小不一的非天然核苷酸，它们均基于荧光（dApyrTP，dUpyrTP，dUantTP，dUthiTP）和淬灭（dUazoTP）单元，以及具有小的官能团（dAethTP，dAoctTP，dUethTP，dUiodTP）的核苷酸。脱氧腺苷和脱氧尿苷，并检查了它们在酶促掺入和扩展到DNA中的适用性。我们观察到引物延伸过程中掺入和延伸能力的大小依赖性（遵循dUiodTP = dUethTP = dUthiTP> dUazoTP> dUpyrTP> dUantTP的顺序）。该结果得到圆二色性（CD）光谱的支持，圆二色性光谱揭示了不同B型DNA结构的趋势，该结构取决于脱氧尿苷5位单元的大小（dUiodTP> dUethTP> dUthiTP> dUpyrTP）。从PCR产物。有趣的是，dUthiTP可以在引物延伸甚至PCR扩增过程中掺入并延伸到长DNA链中，CD光谱证实了稳定的二级B
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Jyotirmoy Maity、Roger Stromberg

  DOI：10.3390/molecules181012740

  日期：——

  An efficient and facile strategy has been developed for bromination of nucleosides using sodium monobromoisocyanurate (SMBI). Our methodology demonstrates bromination at the C-5 position of pyrimidine nucleosides and the C-8 position of purine nucleosides. Unprotected and also several protected nucleosides were brominated in moderate to high yields following this procedure.

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。
• Straightforward C-8 alkylation of adenosine analogues with tetraalkyltin reagents
  作者：Petros Mamos、Arthur A. Van Aerschot、nancy J. Weyns、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74226-2

  日期：1992.4

  A one step synthesis of the 8-methyl-, 8-ethyl -and 8-vinyl derivatives of adenosine, 2′-deoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyadenosine starting from the readily available 8-bromo congeners is described. This reaction makes use of a transient silylation procedure and a Pd(0) catalysed cross-coupling with tetraorganotin reagents.

  描述了从容易获得的8-溴同源物开始的腺苷，2'-脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧腺苷的8-甲基，8-乙基和8-乙烯基衍生物的一步合成。该反应利用了瞬态甲硅烷基化程序和Pd（0）催化与四有机锡试剂的交叉偶联。