(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-8-azido-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 131283-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-Amino-8-azido-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 131283-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₈O₃Si
• 分子量: 406.52
• InChiKey: DZYGDEXDTFWAPH-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-Amino-8-azido-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-Amino-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-Amino-8-azido-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066