8-(甲硫基)-2'-脱氧腺苷 | 29836-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-(甲硫基)-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 8-(methylthio)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 29836-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: JLMAAIVZYXVKDZ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(甲硫基)-2'-脱氧腺苷 在 水 作用下， 生成 8-(methylthio)adenine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 2′-deoxypurine nucleosides. The effect of substitution at the C-8 position

  摘要：

  The hydrolytic stability of 2'-deoxypurine nucleosides is decreased by introduction of electron-withdrawing substituents at the C-8 position in the series of compounds 2-8, 10-14. The sulfone group causes a 2.9 x 10(4) rate acceleration for glycosidic bond cleavage in compound 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73300-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到8-(甲硫基)-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y1 受体拮抗剂和部分激动剂的二磷酸核苷酸衍生物的构效关系。

  摘要：

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的

  DOI：

  10.1021/jm980657j

文献信息

• Synthesis and Primary Evaluation of Novel HIV-1 Inhibitors
  作者：Yazan El Safadi、Roland Marquet、Anne-Marie Aubertin、Valérie Vivet-Boudou

  DOI：10.1080/15257770701527109

  日期：2007.11.26

  The overcoming of antiviral drug resistance is an important challenge in the treatment of HIV-1 infection.According to the theory of viral error catastrophe, slightly increasing the mutation rate could exceed the error threshold for viability of a viral population and kill it. Investigation of this mechanism could lead to the discovery of new antiviral agents capable of bypassing viral resistance.To this aim, we designed several modified nucleosides. We describe here the synthesis and partial evaluation of 8-amido-2'-deoxyadenosine. The supplementary amide group on the base should allow base-pairing with several natural nucleosides, thus creating supplementary mutations that would kill the virus.