5-(6-amino-8-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1350627-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-(6-amino-8-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 5-(6-amino-8-(4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1350627-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₅O₃
• 分子量: 421.379
• InChiKey: VTFDZNSBOVIGBE-BJNUPFARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-amino-8-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.5%的产率得到(E)-8-(4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  伊曲茶碱类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了伊曲茶碱衍生物及其制备方法和应用，包含所述化合物的药理活性，为了满足多种剂型的要求，同时为了寻找药理活性相当或更优的候选化合物，以伊曲茶碱为先导化合物，在保持伊曲茶碱药效基团杂环中心不变的前提下，对其进行结构修饰，并对所得到的化合物进行药理活性筛选，以期获得药理活性更优、毒副作用更小的候选药物；本发明还涉及提供一种新型选择性腺苷A2A受体拮抗药的新化合物的生物活性研究方法。

  公开号：

  CN112209930B
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧腺苷 、 trans-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinylboronic acid 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-(6-amino-8-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  8-(p-CF3-cinnamyl)-modified purine nucleosides as promising fluorescent probes

  摘要：

  天然核苷酸由于量子产率低，不能用作荧光探针。因此，检测 RNA 和 DNA 的常用方法是应用与寡核苷酸中碱基偶联的外在荧光染料。为了克服荧光核苷酸-染料共轭物所受到的诸多限制，我们开发了具有内在荧光的新型嘌呤核苷，并将其加入寡核苷酸探针中。为此，我们合成了腺苷和鸟苷荧光类似物 7-25，它们在 C8 位直接或通过烯基/炔基连接物与芳基/杂芳基共轭。直接共轭的类似物 7-14 显示出较高的量子产率，ϕ>0.1，λem 较短（<385 nm）。炔基共轭类似物 22-25 的量子产率较低，j <0.075，λem <385 nm。烯基共轭类似物 15-21 的 λem 波长为 408-459 纳米。芳基上带有 EDG 的类似物 15、16 和 20 的 ϕ <0.02，而芳基上带有 EWG 的类似物 17 和 21 的量子产率极高，ϕ ≈ 0.8，表明分子内电荷转移更好。我们测定了部分腺苷类似物的构象。直接共轭类似物 8 和炔基共轭类似物 22 呈合构象，而烯基共轭类似物 15 呈反构象。由于类似物 17 和 21 具有发射波长长、量子产率高、反构象和碱基相容等特点，我们建议将它们进一步开发为荧光探针，用于灵敏地检测遗传物质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05681f