8-bromo-3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine | 211676-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 211676-15-2
• 化学式: C₂₂H₄₀BrN₅O₃Si₂
• 分子量: 558.666
• InChiKey: LKEKTVKSEJZLDL-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(8-((9H-fluoren-2-yl)amino)-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)-N-benzoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基因毒性 C8-Arylamino-2'-deoxyadenosines 作为潜在的烷基化剂诱导 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 极其有害且结构多样，推动了 ICL 修复途径的发展。因此，发现 ICL 诱导剂对于 ICL 修复途径和范可尼贫血（一种由 ICL 修复基因突变引起的遗传病）的表征至关重要。尽管几项研究指出氧化应激是 ICL 的一个原因，但氧化应激诱导的交联事件的特征仍然很差。此外，多环芳香胺，一种强效环境致癌物，与 ICL 的产生有关，但它们的身份和序列尚不清楚。为了缩小这一知识差距，我们测试了 ICL 是否是由 8-arylamino-2'-deoxyadenosine (ArNHdA) 损伤（由芳氨基致癌物产生的加合物）氧化引起的。在此处，我们报告 ArNHdA 作为潜在的交联剂在氧化条件下产生 ICL。由 8-氨基腺嘌呤而非 8-氨基鸟嘌呤形成 ICL，突出了 8-氨基嘌呤介导的 ICL 产生的特异性。在活性氧 (ROS) 亚硝基过氧碳酸酯的影响下，ArNHdA (Ar

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07234
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-bromo-3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  基因毒性 C8-Arylamino-2'-deoxyadenosines 作为潜在的烷基化剂诱导 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 极其有害且结构多样，推动了 ICL 修复途径的发展。因此，发现 ICL 诱导剂对于 ICL 修复途径和范可尼贫血（一种由 ICL 修复基因突变引起的遗传病）的表征至关重要。尽管几项研究指出氧化应激是 ICL 的一个原因，但氧化应激诱导的交联事件的特征仍然很差。此外，多环芳香胺，一种强效环境致癌物，与 ICL 的产生有关，但它们的身份和序列尚不清楚。为了缩小这一知识差距，我们测试了 ICL 是否是由 8-arylamino-2'-deoxyadenosine (ArNHdA) 损伤（由芳氨基致癌物产生的加合物）氧化引起的。在此处，我们报告 ArNHdA 作为潜在的交联剂在氧化条件下产生 ICL。由 8-氨基腺嘌呤而非 8-氨基鸟嘌呤形成 ICL，突出了 8-氨基嘌呤介导的 ICL 产生的特异性。在活性氧 (ROS) 亚硝基过氧碳酸酯的影响下，ArNHdA (Ar

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07234

文献信息

• Propargylated Purine Deoxynucleosides: New Tools for Fluorescence Imaging Strategies
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Sambasiva Rao Pillalamarri、Flore De Wit、Eveline Lescrinier、Zeger Debyser、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.3390/molecules24030468

  日期：——

  chemistry reactions take a large share in these events. 5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (EdU) is well known for visualizing DNA replication, but does not show any selectivity for incorporation into DNA. Striving for specific visualization of virus replication, in particular HIV replication, a series of propargylated purine deoxynucleosides were prepared aiming for selective incorporation by HIV reverse transcriptase

  生物过程的体内成像是现代细胞生物学的重要资产。这里的选择性反应荧光团是一个重要的工具，点击化学反应在这些事件中占有很大的份额。5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU) 以可视化 DNA 复制而闻名，但对掺入 DNA 没有任何选择性。为了实现病毒复制，特别是 HIV 复制的特定可视化，制备了一系列炔丙基化嘌呤脱氧核苷，旨在通过 HIV 逆转录酶 (RT) 选择性掺入。我们在此报告这些核苷类似物的合成和初步生物学效应（细胞毒性、HIV 抑制效应和点击反应的可行性）。
• 6-Nitrochrysene-Derived C8-2′-Deoxyadenosine Adduct: Synthesis of Site-Specific Oligodeoxynucleotides and Mutagenicity in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Brent V. Powell、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00429

  日期：2020.2.17

  nitroreduction pathway yields three major DNA adducts: at the C8 and N2 positions of 2'-deoxyguanosine (dG), N-(dG-8-yl)-6-AC and 5-(dG-N2-yl)-6-AC, and at the C8 position of 2'-deoxyadenosine (dA), N-(dA-8-yl)-6-AC. A nucleotide excision repair assay demonstrated that N-(dA-8-yl)-6-AC is repaired much more slowly than many other bulky DNA adducts, including the other DNA adducts formed by 6-NC. But neither

  新生小鼠测定法评估的最强致癌物6-硝基丙烯（6-NC）通过硝基还原以及环氧化和硝基还原途径的组合被代谢激活。硝基还原途径产生三种主要的DNA加合物：在2'-脱氧鸟苷（dG），N-（dG-8-基）-6-AC和5-（dG-N2-基）-6-AC的C8和N2位置AC，并且在2'-脱氧腺苷（dA）的C8位置是N-（dA-8-yl）-6-AC。核苷酸切除修复测定表明，N-（dA-8-基）-6-AC的修复速度比许多其他大体积DNA加合物（包括由6-NC形成的其他DNA加合物）的修复速度要慢得多。但是，尚未报道过该dA加合物的总合成或其他生物学活性的评估。在此，我们报告了采用Buchwald-Hartwig偶联策略方便地合成6-NC衍生的dA加合物的方法，其提供了高产率的被保护的N-（dA-8-基）-6-AC。脱保护的核苷通过NMR光谱显示出顺式构象偏好。在5'-羟基的DMT保护之后，N-（dA-8-基）
• <i>N</i>⁸-Glycosylated 8-Azapurine and Methylated Purine Nucleobases: Synthesis and Study of Base Pairing Properties
  作者：Piotr Leonczak、Puneet Srivastava、Omprakash Bande、Guy Schepers、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01576

  日期：2019.11.1

  In this report, we present the synthesis of N8-glycosylated 8-aza-2-methylhypoxanthine and 8-aza-6-thiohypoxanthine 2'-deoxynucleosides as well as methylated 2'-deoxynebularine derivatives. In vitro base pairing properties between each modified and canonical nucleobase were studied. As demonstrated by Tm, incorporation of the modified bases in DNA resulted, with few exceptions, in low stability of

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，
• Independent Photochemical Generation and Reactivity of Nitrogen-Centered Purine Nucleoside Radicals from Hydrazines
  作者：Liwei Zheng、Lu Lin、Ke Qu、Amitava Adhikary、Michael D. Sevilla、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03368

  日期：2017.12.1

  Photochemical precursors that produce dA• and dG(N2–H)• are needed to investigate their reactivity. The synthesis of two 1,1-diphenylhydrazines (1, 2) and their use as photochemical sources of dA• and dG(N2–H)• is presented. Trapping studies indicate production of these radicals with good fidelity, and 1 was incorporated into an oligonucleotide via solid-phase synthesis. Cyclic voltammetric studies

  需要产生DA •和dG（N 2 -H）•的光化学前体来研究它们的反应性。2 1,1- diphenylhydrazines（合成1，2）以及它们作为DA的光化学源使用•和DG（N 2 -H）•被呈现。诱捕研究表明，这些自由基的保真度很高，并且通过固相合成将1掺入寡核苷酸中。循环伏安研究表明还原电位为1和2低于广泛使用的“空洞”，例如8-oxodGuo和7-deazadGuo，以研究DNA-空洞转移过程。这些分子可能有用（a）作为寡核苷酸中特定位置的DA •和dG（N 2 -H）•的来源，以及（b）作为研究DNA-空穴转移过程的“空穴”。
• Prodan-containing nucleotide and use thereof
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20060142311A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A compound represented by formula (1): wherein R 1 is a substituent represented by formula (2): wherein R 2 is ═O or —NH 2 , with the proviso that when R 2 is ═O, H is attached to the 1-position N of the pyrimidine ring, and the bond between the 1-position N and the 6-position C is a single bond; or a substituent represented by formula (3): wherein R 3 is —OH, ═O, or —NH 2 , with the proviso that when R 3 is —OH or —NH 2 , R 4 is H; when R 3 is ═O, R 4 is —NH 2 ; and when R 3 is ═O, H is attached to the 1-position N of the purine ring, and the bond between the 1-position N and the 6-position C is a single bond.

  一种由式（1）表示的化合物：其中R1是由式（2）表示的取代基：其中R2为 ═O或—NH2，但是当R2为═O时，H附着在嘧啶环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键；或者由式（3）表示的取代基：其中R3为—OH，═O或—NH2，但是当R3为—OH或—NH2时，R4为H；当R3为═O时，R4为—NH2；当R3为═O时，H附着在嘌呤环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键。