8-thiohex-5-yne-2′-deoxyadenosine | 1415302-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-thiohex-5-yne-2′-deoxyadenosine
• CAS: 1415302-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: VAICJFOOPLWREB-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-thiohex-5-yne-2′-deoxyadenosine 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5′-dimethoxytrityl-8-thiohex-5-yne-N6-diphenylacetyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-yne-1-thiol 、 8-溴-2'-脱氧腺苷 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-thiohex-5-yne-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity of deoxyadenosine–bile acid conjugates linked with 1,2,3-triazole
  作者：Daniela Perrone、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Elena Marchesi、Lara Mari、Chiara Massarenti、Maria Luisa Navacchia、Fabio Sforza、Katia Varani、Massimo Luigi Capobianco

  DOI：10.1039/c3nj00513e

  日期：——

  report herein the synthesis and biological evaluation of novel deoxynucleoside–bile acid conjugates linked through a 1,2,3-triazole ring. The conjugates were synthesized via Cu(I) mediated 1,3-dipolar cycloaddition reaction (‘click’ chemistry) of 3-azidobile acid derivatives and terminal alkyne moieties linked to the C-8 position of deoxyadenosine. All novel molecules were evaluated in vitro for their

  我们在这里报告了通过1,2,3-三唑环连接的新型脱氧核苷-胆汁酸缀合物的合成和生物学评估。通过Cu（I）介导的3-叠氮胆酸衍生物和与脱氧腺苷的C-8位相连的末端炔基部分的1，3-偶极环加成反应（“点击”化学）合成了缀合物。在体外评估了所有新分子对四种人类细胞系（即白血病T Jurkat和K562；结肠癌HCT116；和卵巢癌A2780）的抗增殖活性以及对人成纤维细胞的细胞毒性。几种缀合物显示出对人白血病T细胞的强抗增殖活性。观察到最佳的细胞毒性两种白血病细胞系上的HdA-CDC的IC 50最高为8.51μM。还确定了几种缀合物的凋亡活性。