2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine | 127133-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-purin-8-one
• CAS: 127133-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: VTEVHISBDAFIHQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2',3'-Dideoxy-8-hydroxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066

文献信息

• Stable congener of 2',3'-dideoxyadenosine
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US05013829A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The preseent invention is concerned with congeners of 2',3'-dideoxyadenosine (ddA) with modifications at the 2- and 8- positions to increase stability of the compounds from the standpoint of resistance to deamination and hydrolytic cleavage of the glycosidic bond.

  本发明涉及2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）的同系物，在2-和8-位点进行改性，以增加化合物的稳定性，从抵抗去氨基化和糖苷键水解裂解的角度来看。
• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——