8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine | 1240311-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(2-phenylethynyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1240311-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: XCPOOYABRFHDAQ-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 8-溴-2'-脱氧腺苷 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性钯催化剂在水性溶剂中高效 Sonogashira 偶联未受保护的卤代核苷

  摘要：

  C-炔基化核苷的各种应用促进了其制备的有效合成方法的持续发展。我们报告了一种有效且对环境无害的 Sonogashira 偶联反应，用于在水性溶剂中对未受保护的卤代核苷进行炔基化。Pd(OAc)2、CuI 和 TXPTS [三(2,4-二甲基-5-磺基苯基)膦三钠] 的组合为 H2O/CH3CN 中 8-溴嘌呤和 5-碘尿苷的炔基化提供了有效的催化剂 (1 :1) 产率范围为 42 至 98 %。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000313