N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine | 129451-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-(9-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxyphenyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}-8-bromo-9H-purin-6-yl)benzamide；N₆-benzoyl-8-bromo-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine；O5-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-benzoyl-8-bromo-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-8-bromo-2'-deoxyadenosine；n6-Benzoyl-8-bromo-5'-o-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-bromopurin-6-yl]benzamide
• CAS: 129451-79-2
• 化学式: C₃₈H₃₄BrN₅O₆
• 分子量: 736.622
• InChiKey: FFUDCIXZEUGJLO-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 mesitylensulphonyl-3-nitrotriazole 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of d(TpA) and r(UpA) conjugated with histamine and ethylenediamine

  摘要：

  Dinucleotides (Figure 1b-d) possessing histamino/ethylenediamino substituents at C8 of adenine have been synthesised for modelling the molecular interactions that occur at catalytic site of nucleases. These compounds have been designed for putative molecular recognition of internucleotide phosphate by a complementary group (imidazole/-NH2) in the pendant C-8 side chains. H-1 NMR spectroscopic analysis of synthesised model compounds indicate that C-8 modification leads to increase in percentage of S conformation of modified sugar while still maintaining an anti glycosyl torsion as in unmodified analog d(TpA). The C-8 side chain functionality (histamine/ethylenediamine) is probably involved in intramolecular interaction (electrostatic/ hydrogen bond) with the phosphate and/or 2'OH in (14). Such predisposition of side chain catalytic groups is important in developing appropriate models for active site of nucleases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89916-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  接头长度对连接酶催化的寡核苷酸聚合的影响。

  摘要：

  最近开发了连接酶催化的寡核苷酸聚合（LOOPER），该序列可实现具有多达16种不同修饰的DNA序列定义的生成。这种方法被用来开发新的一类多样化修饰的DNA适体，用于通过体外进化进行分子识别。LOOPER中的修饰是通过使用长己烷-1,6-二胺连接基附加的，这可能会对结合热力学产生负面影响。在这里，我们探索了借助较短的接头引入修饰的方法，以及使用市售亚磷酰胺的方法，并评估了它们的结合效率和保真度。我们观察到，较短的接头在LOOPER期间的耐受性较低，而非常短的接头会提供较高水平的错误和序列偏倚。发现乙烷-1,2-二胺连接基在收率方面是最佳的，效率和偏见；然而，密码子调整是必要的。LOOPER的这种较短连接子的反密码子集在探索各种化学修饰对DNA分子功能的影响方面应被证明是有价值的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800616

文献信息

• Synthesis and Stability of Oligodeoxynucleotides Containing C8-Labeled 2‘-Deoxyadenosine:  Novel Redox Nucleobase Probes for DNA-Mediated Charge-Transfer Studies
  作者：Mark T. Tierney、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ol006303f

  日期：2000.11.1

  2'-deoxyadenosine is described. The Pd(0) cross-coupling chemistry is amenable to both oxidative and reductive redox probes. The corresponding phosphoramidites of phenothiazine and anthraquinone nucleosides are amenable to automated DNA synthesis. The resulting labeled oligodeoxynucleotide strands form stable B-form duplexes with melting temperatures and CD spectra similar to those of the unlabeled analogues.

  [反应：见正文]描述了一种有效且方便的合成策略，用于氧化还原标记的2'-脱氧腺苷的C8衍生物。Pd（0）交叉偶联化学方法适用于氧化和还原氧化还原探针。吩噻嗪和蒽醌核苷的相应亚磷酰胺适合于自动DNA合成。所得标记的寡聚脱氧核苷酸链形成稳定的B型双链体，其熔化温度和CD光谱与未标记类似物的相似。
• Monitoring i-motif transitions through the exciplex emission of a fluorescent probe incorporating two PyA units
  作者：Il Joon Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c1cc16497j

  日期：——

  Pairs of pyrene-modified deoxyadenosine (PyA) units induce a stable interstrand i-motif structure, which can be characterized by a change in the fluorescence λmax, with an exciplex emission that is not observable in its single-strand structure.

  成对的芘修饰脱氧腺苷（PyA）单位会诱导出稳定的链间 i-motif 结构，这种结构的特征是荧光 λmax 发生变化，并具有单链结构中无法观察到的复杂发射。
• G-Tetraplex-Induced FRET within Telomeric Repeat Sequences Using^PyA-^PerA as Energy Donor-Acceptor Pair
  作者：Rajen Kundu

  DOI：10.1002/asia.201500996

  日期：2016.1

  induced fluorescence resonance energy transfer (FRET) within telomeric repeat sequences has been studied using a nucleoside‐tethered FRET pair embedded in the human telomeric G‐quadruplex forming sequence (5′‐A GGG TTPyA GGG TTPerA GGG TTA GGG‐3′, Py=pyrene, Per=perylene). Conformational change from a single strand to an anti‐parallel G‐quadruplex leads to FRET from energy donor (PyA) to acceptor (PerA)

  已经使用嵌入人端粒G-四链体形成序列中的核苷系FRET对研究了端粒重复序列内G-四链体诱导的荧光共振能量转移（FRET）（5'-A GGG TT Py A GGG TT Per A GGG TTA GGG-3 '，Py = py，Per = per）。从单链到反平行G四链体的构象变化导致FRET从能量供体（Py A）到受体（Per A）。FRET供体/受体对之间的距离是通过改变G四重间隔子单元的数量来控制的。FRET效率随着G四重奏单元的增加而降低。总体结果表明，这可以进一步用于开发基于FRET的传感和测量技术。
• Site-specific functionalization with amino, guanidinium, and imidazolyl groups enabling the activation of 10–23 DNAzyme
  作者：Shanshan Du、Yang Li、Zhilong Chai、Weiguo Shi、Junlin He

  DOI：10.1039/d0ra02226h

  日期：——

  Chemical activation of 10–23 DNAzyme was realized at A9 modified with active functional groups amino, guanidinium, and imidazolyl groups.

  10-23 DNAzyme的化学激活是通过在A9上修饰活性官能团氨基、胍基和咪唑基实现的。
• Locked nucleic acid (LNA) induced effect on the hybridization and fluorescence properties of oligodeoxyribonucleotides modified with nucleobase-functionalized DNA monomers
  作者：Mamta Kaura、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1039/c5ob00860c

  日期：——

  Mixmer oligonucleotides modified with LNA and C5-pyrene-functionalized DNA monomers are shown to display interesting fluorescence properties for the discrimination of single nucleotide polymorphisms (SNPs).

  经过LNA修饰和C5-芘基DNA单体修饰的Mixmer寡核苷酸被证明具有有趣的荧光特性，可用于区分单核苷酸多态性（SNP）。