N-[3-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 870100-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[3-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 870100-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃N₇O₄
• 分子量: 459.428
• InChiKey: NJFNABFVQQDJIQ-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[3-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤型区分碱基的荧光（BDF）核苷的合成和性质：通过荧光标记的脱氧腺苷衍生物区分胸腺嘧啶

  摘要：

  开发了新型的区分碱基的荧光（BDF）核苷，即8-荧光标记的腺苷衍生物（8Py A），用于检测靶DNA上的胸腺嘧啶。通过后合成修饰将BDF核苷掺入寡脱氧核苷酸中。包含8Py A的BDF探针仅在与BDF核苷相对的碱基为胸腺嘧啶时才选择性发出荧光，并充当均质SNP分型的有效报告探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.157
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[3-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤型区分碱基的荧光（BDF）核苷的合成和性质：通过荧光标记的脱氧腺苷衍生物区分胸腺嘧啶

  摘要：

  开发了新型的区分碱基的荧光（BDF）核苷，即8-荧光标记的腺苷衍生物（8Py A），用于检测靶DNA上的胸腺嘧啶。通过后合成修饰将BDF核苷掺入寡脱氧核苷酸中。包含8Py A的BDF探针仅在与BDF核苷相对的碱基为胸腺嘧啶时才选择性发出荧光，并充当均质SNP分型的有效报告探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.157

文献信息

• Synthesis and properties of purine-type base-discriminating fluorescent (BDF) nucleosides: distinction of thymine by fluorescence-labeled deoxyadenosine derivatives
  作者：Yoshio Saito、Kazuo Hanawa、Kaori Motegi、Kenji Omoto、Akimitsu Okamoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.157

  日期：2005.10

  base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside, 8-fluorescence-labeled adenosine derivative (8PyA), was developed for the detection of thymine base on a target DNA. The BDF nucleoside was incorporated into oligodeoxynucleotides by post-synthetic modification. BDF probes containing 8PyA selectively emit fluorescence only when the base opposite BDF nucleoside is thymine and act as effective reporter probes

  开发了新型的区分碱基的荧光（BDF）核苷，即8-荧光标记的腺苷衍生物（8Py A），用于检测靶DNA上的胸腺嘧啶。通过后合成修饰将BDF核苷掺入寡脱氧核苷酸中。包含8Py A的BDF探针仅在与BDF核苷相对的碱基为胸腺嘧啶时才选择性发出荧光，并充当均质SNP分型的有效报告探针。