7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine | 31077-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyadenosine；8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine；7,8-dihydro-8-oxodeoxyadenosine；2′-deoxyadenosine；2'-deoxy-8-oxoadenosine；8-oxo-2'-deoxyadenosine；6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-purin-8-one
• CAS: 31077-24-4；62471-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: NDWAUKFSFFRGLF-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-dihydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-oxo-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Base pairing involving artificial bases in vitro and in vivo

  摘要：

  我们在此报告了合成、碱基配对性质和in vivo转录的N⁸-糖基化8-aza-脱氧鸟嘌呤和8-aza-9-脱氧鸟嘌呤核苷酸，其与8-氨基脱氧肌苷、1-N-甲基-8-氨基脱氧肌苷和7,8-二氢-8-氧脱氧肌苷/腺苷/鸟嘌呤作为配对伙伴。

  DOI：

  10.1039/c5sc03474d
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 二乙烯三胺五醋酸 、 peroxynitrite 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，黄嘌呤和腺嘌呤核苷的过氧亚硝酸盐反应的高压液相色谱电化学检测：C8硝化和-氧化。

  摘要：

  一氧化氮与一氧化氮和超氧阴离子的反应产物，也是一种强氧化剂，被发现能硝化并氧化腺嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤核苷。具有双模式电化学检测器的高灵敏度反相HPLC方法可检测第一电极上的硝基产物并通过第二电极上的氧化来检测还原产物，该方法可检测8-硝基鸟嘌呤和8-鸟嘌呤的fe浓度。硝氧鸟嘌呤。该方法用于从核苷与过氧亚硝酸盐的反应中分离和鉴定硝化和氧化的产物。过氧化亚硝酸盐在中性pH值下将脱氧鸟苷硝酸盐除8-硝基鸟嘌呤外还产生非常不稳定的8-硝基脱氧鸟苷。8-硝基脱氧鸟苷，在室温下的半衰期约为10分钟，

  DOI：

  10.1021/tx000189s

文献信息

• Reactivity of Nucleosides with a Hydroxyl Radical in Non-aqueous Medium
  作者：Gemma M. Rodríguez-Muñiz、M. Luisa Marin、Virginie Lhiaubet-Vallet、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1002/chem.201201090

  日期：2012.6.25

  DNA damage: The reactivity of HO. with silylated 2′‐deoxyribonucleosides was investigated in acetonitrile by means of a time‐resolved technique. The obtained rate constants were in general slightly lower than those reported for the natural nucleosides in water. Analysis of the reaction mixture by UPLC‐MS revealed that HO. attack occurred at the nucleobase (see scheme).

  DNA损伤：HO的反应性。通过时间分辨技术研究了乙腈中甲硅烷基化的2'-脱氧核糖核苷的含量。所获得的速率常数通常略低于在水中报道的天然核苷的速率常数。通过UPLC-MS分析反应混合物，发现HO 。攻击发生在核碱基上（见方案）。
• Convenient Synthesis of 8-Amino-2′-deoxyadenosine
  作者：Miriam Frieden、Anna Aviñó、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-120019521

  日期：2003.5

  We studied the behaviour of 8-azido-2'-deoxyadenosine and 8-bromo-2'-deoxyadenosine in aqueous solutions of ammonia and primary and secondary amines. Unexpectedly, 8-Azido-2'-deoxyadenosine is converted to 8-amino-2'-deoxyadenosine in excellent yields. The use of this reaction for the preparation of 8-aminoadenine derivatives needed for the preparation of oligonucleotides carrying 8-aminoadenine is

  我们研究了8-叠氮基2'-脱氧腺苷和8-溴-2'-脱氧腺苷在氨水和伯胺和仲胺水溶液中的行为。出乎意料的是，以优异的产率将8-叠氮基2'-脱氧腺苷转化为8-氨基-2'-脱氧腺苷。讨论了该反应在制备8-氨基腺嘌呤衍生物中的用途，所述8-氨基腺嘌呤衍生物是制备携带8-氨基腺嘌呤的寡核苷酸所需的。
• [EN] DITHIOLANE FUNCTIONALIZED NUCLEOSIDE AMIDITES AND SUPPORTS FOR STRONGER IMMOBILIZATION OF BIO-MOLECULES ON SOLID SURFACES<br/>[FR] AMIDITES NUCLÉOSIDIQUES FONCTIONNALISÉES PAR DES DITHIOLANES ET SUPPORTS POUR IMMOBILISATION BIOMOLÉCULAIRES PLUS FORTE SUR DES SURFACES SOLIDES
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2015061507A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention is related to nucleic acid chemistry and describes novel 1,2- dithiolane functionalized nucleoside phosphoramidites (1, Chart 1) and corresponding solid supports (2, Chart 1). In addition to these derivatives, 1,2- dithiolane moiety can also be functionalized to at the various positions of the nucleobase and sugar part as shown in Schemes 1 to 8. The nucleosides of our invention carry a primary hydroxyl for DMTr (4,4'-dimethoxytrityl) function for chain elongation. Furthermore, the phosphoramidite function is attached at the 3'- hydroxyl of the nucleoside. This allows oligonucleotide chain extension under standard DNA and RNA synthesis chemistry conditions and techniques, thus leading to high quality oligonucleotides. These derivatives are useful for introduction of reactive thiol groups either at 3'- or 5 '-end of the oligonucleotides on the solid supports such as gold, silver and quantum dots.

  这项发明涉及核酸化学，并描述了新颖的1,2-二硫杂环己烷功能化的核苷酸磷酸酯（1，图1）及相应的固相支持体（2，图1）。除了这些衍生物外，1,2-二硫杂环己烷基团还可以在核碱基和糖部分的不同位置进行功能化，如方案1至8所示。我们发明的核苷酸携带一个主要的羟基用于DMTr（4,4'-二甲氧基三苯基）功能以进行链延伸。此外，磷酸酯功能连接在核苷酸的3'-羟基上。这使得在标准的DNA和RNA合成化学条件和技术下进行寡核苷酸链的延伸，从而产生高质量的寡核苷酸。这些衍生物可用于在金、银和量子点等固相支持体上引入反应性硫醇基团，无论是在寡核苷酸的3'-端还是5'-端。
• Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.
  作者：Taisuke ITAYA、Yoshitaka HOZUMI、Tae KANAI、Tomohisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.47.1297

  日期：——

  Alkylation of 8-oxoadenosine (13) with 4-benzyloxy-3, 5-dibromobenzyl bromide (20), followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis, provided N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxoadenosine (15). The 2'-deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxodenine (16), which is the correct expression for marine ascidian purine aplidiamine.

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。