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脱氧核苷酸及其类似物

脱氧核苷酸是生物体内DNA的基本组成单位之一,由一个含氮碱基、一分子磷酸和一分子脱氧核糖构成。脱氧核苷酸的类似物是指在结构上进行部分或全部修饰的脱氧核苷酸化合物。

1. 脱氧核苷酸

脱氧核苷酸主要分为四种类型,分别对应DNA中的四个碱基:腺嘌呤(Adenine, A)、胞嘧啶(Cytosine, C)、鸟嘌呤(Guanine, G)和胸腺嘧啶(Thymine, T)。它们在生物体内通过特定的酶促反应合成,并参与DNA的复制、修复及基因表达调控等生命活动。

2. 脱氧核苷酸类似物

脱氧核苷酸类似物指的是结构上与天然脱氧核苷酸有相似之处,但其组成成分或功能有所改变的化合物。这些类似物广泛应用于研究DNA复制机制、细胞信号传导及治疗相关疾病等领域。

  • 结构修饰:常见的修饰包括在脱氧核糖上的羟基被其他官能团取代(如甲基化),碱基的环状结构发生改变,或是引入荧光素等标记基团。

  • 功能应用

    • 药物开发:某些类似物可作为抗癌药或抗病毒药物。例如,替加氟是一种用于治疗癌症的脱氧胞苷类似物,通过抑制DNA合成过程中的关键酶作用来阻止癌细胞增殖。
    • 生物学研究工具:利用荧光标记或其他生物素基团修饰后的脱氧核苷酸作为探针,在分子水平上研究DNA结构与功能、基因表达调控等生命科学前沿问题。
  • 生物体内作用:部分类似物能在特定条件下被细胞内相关酶识别并掺入到新合成的DNA链中,从而影响基因组的功能和稳定性。这种特性使得它们成为探索遗传信息传递机制的重要工具。

脱氧核苷酸及其类似物的研究不仅丰富了我们对生命过程的理解,还为开发新型生物医药产品提供了理论基础和技术支持。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -(羟甲基)四氢呋喃-3-醇 2'-deoxy-7-deazaadenosine 60129-59-1 C11H14N4O3
(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -(羟甲基)四氢呋喃-3-醇
非阿尿苷 fialuridine 69123-98-4 C9H10FIN2O5
非阿尿苷
胸苷-5'-三磷酸 dTTP 365-08-2 C10H17N2O14P3
胸苷-5'-三磷酸
甲硫腺苷 5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine 2457-80-9 C11H15N5O3S
甲硫腺苷
烟酰胺核苷 nicotinamide riboside chloride 23111-00-4 C11H15N2O5*Cl
烟酰胺核苷
溴脲苷 5-bromo-2'-deoxyuridine 59-14-3 C9H11BrN2O5
溴脲苷
地西他滨 5-aza-2'-deoxycytidine 2353-33-5 C8H12N4O4
地西他滨
卡培他滨 capecitabine 154361-50-9 C15H22FN3O6
卡培他滨
克拉屈滨 2-chloro-2'-deoxyadenosine 4291-63-8 C10H12ClN5O3
克拉屈滨
克拉屈滨 5-(6-Amino-2-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 5542-92-7 C10H12ClN5O3
克拉屈滨
保护-2'-脱氧尿苷 DMT-dU 23669-79-6 C30H30N2O7
保护-2'-脱氧尿苷
二酪氨酸 dityrosine 63442-81-9 C18H20N2O6
二酪氨酸
乙去氧尿啶 edoxudine 15176-29-1 C11H16N2O5
乙去氧尿啶
N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 64325-78-6 C38H35N5O6
N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷
N6-甲基-2'-脱氧腺苷 N-6-methyl-2'-deoxyribofuranosil adenine 2002-35-9 C11H15N5O3
N6-甲基-2'-脱氧腺苷
N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 4-N-Benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 67219-55-0 C37H35N3O7
N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷
N4-乙酰基-2'-氟脱氧胞苷 4-N-acetyl-2'-fluoro-2'-deoxycytidine 159414-97-8 C11H14FN3O5
N4-乙酰基-2'-氟脱氧胞苷
N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 68892-42-2 C14H19N5O5
N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷
N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 5'-O-dimethoxytrityl-N-isobutyryldeoxyguanosine 68892-41-1 C35H37N5O7
N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷
N2-异丁酰-2'-甲氧基鸟苷 N<sup>2</sup>-isobutyryl-2'-O-methylguanosine 63264-29-9 C15H21N5O6
N2-异丁酰-2'-甲氧基鸟苷
N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 N4-benzoyl-2'-deoxycytidine 4836-13-9 C16H17N3O5
N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷
N-乙酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧-2’-氟胞苷 N<sup>4</sup>-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-fluoro-2'-deoxycytidine 159414-98-9 C32H32FN3O7
N-乙酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧-2’-氟胞苷
N-乙酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧胞苷 4-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 100898-63-3 C32H33N3O7
N-乙酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧胞苷
Ac-dC 亚磷酰胺单体 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-acetyl-2'-deoxycytidine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite 154110-40-4 C41H50N5O8P
Ac-dC 亚磷酰胺单体
8-溴-2'-脱氧鸟苷 8-bromo-2'-deoxyguanosine 13389-03-2 C10H12BrN5O4
8-溴-2'-脱氧鸟苷
8-OH-脱氧鸟嘌呤 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine 88847-89-6 C10H13N5O5
8-OH-脱氧鸟嘌呤
7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷 7-deaza-2'-deoxyguanosine 86392-75-8 C11H14N4O4
7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷
6-氯嘌呤 2’-脱氧核苷 (2R,3S,5S)-5-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 4594-45-0 C10H11ClN4O3
6-氯嘌呤 2’-脱氧核苷
6-巯基嘌呤-2-脱氧核苷 6-mercaptopurine-2’-deoxyribose 2239-64-7 C10H12N4O3S
6-巯基嘌呤-2-脱氧核苷
5’-脱氧-5-氟胞嘧啶核苷 5'-deoxy-5-fluorocytidine 66335-38-4 C9H12FN3O4
5’-脱氧-5-氟胞嘧啶核苷
5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorocytidine 66335-37-3 C12H16FN3O4
5’-脱氧-2’,3’-O-异亚丙基-5-氟-D-胞啶
5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine 93778-57-5 C31H30N4O6
5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷
5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷 2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 146954-74-7 C30H29FN2O7
5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷
5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-(diisopropyl)]phosphoramidite 102212-98-6 C46H52N5O8P
5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
5-羟甲基脱氧尿苷 2'-deoxy-5-(hydroxymethyl)uridine 5116-24-5 C10H14N2O6
5-羟甲基脱氧尿苷
5-碘-5-脱氧环磷腺苷 5'-iodo-5'-deoxyadenosine 4099-81-4 C10H12IN5O3
5-碘-5-脱氧环磷腺苷
5-碘-2′,3′-二脱氧尿苷 5-Iodo-2',3'-dideoxyuridine 105784-83-6 C9H11IN2O4
5-碘-2′,3′-二脱氧尿苷
5-碘-2'-脱氧胞苷 5-Iodo-2'-deoxycytidine 611-53-0 C9H12IN3O4
5-碘-2'-脱氧胞苷
5-甲基-2'-脱氧胞苷 5-methyldeoxycytidine 838-07-3 C10H15N3O4
5-甲基-2'-脱氧胞苷
5-溴-2'-脱氧胞苷 5-bromo-2'-deoxycytidine 1022-79-3 C9H12BrN3O4
5-溴-2'-脱氧胞苷
5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷 5-chloro-2'-deoxyuridine 50-90-8 C9H11ClN2O5
5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷
5-氨基腺苷酸 5'-amino-5'-deoxyadenosine 14365-44-7 C10H14N6O3
5-氨基腺苷酸
5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodouridine 104375-88-4 C30H29IN2O7
5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷
5'-腺嘌呤核苷酸 5'-adenosine monophosphate 61-19-8 C10H14N5O7P
5'-腺嘌呤核苷酸
5'-氯-5'-脱氧腺苷 5'-deoxy-5'-chloroadenosine 892-48-8 C10H12ClN5O3
5'-氯-5'-脱氧腺苷
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-二十五氟-2-碘十五烷-1-醇 beta-D-Ribofuranose, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-5-S-methyl-5-thio- 53458-28-9 C11H15N5O3S
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-二十五氟-2-碘十五烷-1-醇
3′-氟-2′,3′-二脱氧尿苷 1-(2,3-Dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-uracil 41107-56-6 C9H11FN2O4
3′-氟-2′,3′-二脱氧尿苷
3-脱氧鸟苷 3'-deoxyguanosine 3608-58-0 C10H13N5O4
3-脱氧鸟苷
3-脱氧胞苷 3'-deoxycytidine 7057-33-2 C9H13N3O4
3-脱氧胞苷
3-脱氧尿苷 3'-deoxyuridine 7057-27-4 C9H12N2O5
3-脱氧尿苷