2'-deoxy-8-mercaptoadenosine | 17318-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-8-mercaptoadenosine
• 英文别名: 8-mercapto-2'-deoxyadenosine；6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-purine-8-thione
• CAS: 17318-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: HPCFWPYIEBKPPY-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-8-mercaptoadenosine 在 水 作用下， 生成 8-巯基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 2′-deoxypurine nucleosides. The effect of substitution at the C-8 position

  摘要：

  The hydrolytic stability of 2'-deoxypurine nucleosides is decreased by introduction of electron-withdrawing substituents at the C-8 position in the series of compounds 2-8, 10-14. The sulfone group causes a 2.9 x 10(4) rate acceleration for glycosidic bond cleavage in compound 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73300-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2'-deoxy-8-mercaptoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492

文献信息

• Prebiotic Photochemical Coproduction of Purine Ribo- and Deoxyribonucleosides
  作者：Jianfeng Xu、Nicholas J. Green、David A. Russell、Ziwei Liu、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.1c07403

  日期：2021.9.15

  deoxyribonucleosides) in a unified reaction network remains elusive. Herein, we disclose a strictly stereoselective and furanosyl-selective synthesis of purine ribonucleosides (adenosine, A, and inosine, I) and purine deoxynucleosides (dA and dI), alongside one another, via a key photochemical reaction of thioanhydroadenosine with sulfite in alkaline solution (pH 8–10). Mechanistic studies suggest an unexpected

  地球上的生命可能起源于包括 RNA 和 DNA 的异质核酸遗传系统的假设引起了广泛的兴趣。最近发现两个 RNA 亚基（胞苷，C 和尿苷，U）和两个 DNA 亚基（脱氧腺苷，dA 和脱氧肌苷，dI）可以在同一个反应网络中共同产生，与一致的地质情景兼容，支持了这一理论. 然而，在统一的反应网络中对缺失单元（嘌呤核糖核苷和嘧啶脱氧核糖核苷）进行益生元合理的合成仍然难以捉摸。在此，我们公开了一种严格的立体选择性和呋喃糖选择性合成嘌呤核糖核苷（腺苷，A 和肌苷，I）和嘌呤脱氧核苷（dA 和 dI），彼此并排，通过硫代脱水腺苷与亚硫酸盐在碱性溶液（pH 8-10）中的关键光化学反应。机理研究表明，亚硫酸盐和核苷烷基自由基的意外重组支持了核糖 C2'-O 键的形成。A、I、dA 和 dI 从一个共同的中间体，并且在至少在一些原始地区可能盛行的条件下共同产生，这表明在生命之初 RNA 和 DNA 构件可能共存。
• A facile one-pot synthesis of 8-oxo-7,8-dihydro-(2′-deoxy)adenosine in water
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Maria Luisa Navacchia、Al Postigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.099

  日期：2006.1

  Reaction of 2-mercaptoethanol with 8-bromo-2'-deoxyadenosine and 8-bromo-adeno sine in aqueous solution and in the presence of triethylamine gave the 8-oxo-adenine derivatives in very good yields. Some mechanistic details are reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescent Labelling of Oligodeoxyribonucleotides by the Oxyamino-Aldehyde Coupling Reaction
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Annabelle Renard、Eric Defrancq、Jean Lhomme

  DOI：10.1080/15257770008033852

  日期：2000.9

  We describe the reaction of oligonucleotides containing an aldehydic group at the 5'-end or inside the sequence with an oxyamino label. The reaction was found to be highly selective and represents an efficient method for derivatization of oligonucleotides.
• The oxyamino-aldehyde coupling reaction: An efficient method for the derivatization of oligonucleotides
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Annabelle Renard、Eric Defrancq、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10335-5

  日期：1997.12

  Oligonucleotides containing an aldehydic function at any preselected position in the sequence have been prepared using post-synthetic oxidation of an alkene as the key reaction. These were efficiently coupled to a reporter molecule tethered to an oxyamino linker. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US6537783B1
  申请人：——

  公开号：US6537783B1

  公开（公告）日：2003-03-25