3,4-二甲氧基苯乙胺 | 120-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙胺
• 中文别名: 高藜芦基胺；2-(3,4-二甲氧基)乙胺；高藜芦胺；2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺；3,4-二甲氧基苯乙胺(高藜芦胺)；2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamine
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenethylamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine；homoveratrylamine；3,4-dimethoxyphenylethylamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine；3,4-di-O-methyldopamine
• CAS: 120-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00008188
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-15 °C
• 沸点：
  188 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.074 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.77
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1551;1570.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）> 5500 mg/m³/4小时

LC50 (rat) > 5,500 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  SH2300000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-二甲氧基苯乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Homoveratrylamine
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Homoveratrylamine
别名
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine
: C10H15NO2
分子式
: 181.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dimethoxyphenethylamine
-
化学文摘登记号(CAS 120-20-7
No.) 204-376-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
188 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
130 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.074 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
吸湿的
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 181 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SH2300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
固体结晶。熔点为124℃，沸点为188℃（2.0kPa），相对密度为1.074，折光率为1.5464。

用途
用作有机合成中间体，并且是合成维拉帕米、贝凡洛尔等心血管药物的中间体。3,4-二甲氧基苯乙胺是多巴胺（D533780）的甲基化代谢物，是一种用于帕金森病研究的脑线粒体呼吸强效抑制剂。此外，它还用作异喹啉合成的前体。

生产方法
由3,4-二甲氧基苯乙腈（[93-17-4]）经催化氢化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  盐酸罂粟碱的一锅法合成及杂质鉴定

  摘要：

  摘要 在整个过程中，使用二甲苯作为溶剂，一锅法合成了纯度为99.6％的盐酸罂粟碱。确定了每个步骤的关键参数以及所产生的杂质。总产率提高到63％。拟议的合成程序适用于工业生产。

  DOI：

  10.1134/s1070428020070258
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Eliel; Rosenkranz, Ciencia, 1946, vol. 7, p. 136

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-acetylamino-6-ethoxy-7-hydroxy-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 3,4-二甲氧基苯乙胺 作用下， 生成 3-acetylamino-6-ethoxy-2-methyl-3,8,9,10-tetrahydro-[1,3]oxazino[6,5-h]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 133 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Wagnat W. Wardkhan、Yasmin Sh. Mohammed

  DOI：10.5560/znb.2013-3101

  日期：2013.8.1

  (E)-2-Chloro-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a] isoquinoline- 1-carbonitrile (5) was obtained by treatment of the 2-chloro-3-formylpyrido[2,1-a]isoquinoline derivative 3 with 2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile (4). Treatment of 5 with sodium azide afforded the corresponding azido compound 6 which could be reduced by sodium dithionite to compound 7. A novel isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivative 11 was obtained by the reaction of phenyl isothiocyanate with the phosphorane compound 8, which was prepared by the reaction of compound 6 with triphenylphosphine. Treatment of 5 with amines 12a-c and thiophenols 14a-c in refluxing ethanol afforded the corresponding substitution products 13a-c and 15a-c, respectively. Also, the reaction of 1 with a-oxo hydroxamoyl chlorides 16 was reinvestigated, and the synthesized pyrazoloisoquinolines 19a-f and pyridazinopyrazoloisoquinolines 20a, e were screened for their in vitro antitumor activities.

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/ddr.21782

  日期：2021.9

  A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)

  合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
• Stereoselective synthesis and structural analysis of polycyclic lactams derived from tetrahydroisoquinoline 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Henri Kivelä、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja、Zita Zalán、László Lázár

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.521

  日期：——

  By means of the domino ring-closure reactions of (1S*,1′S*)-1-(1′-aminoethyl)-, (1R*,1′R*)-1(2′-amino-1′-methylethyl)and 1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with acyclic and aromatic γor δ-oxo acids, angularly-condensed tetra-, pentaand hexacyclic lactam derivatives were formed with practically full diastereoselectivities (de ~100%), containing the substituents at the annelations

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。
• Pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides and derivatives thereof as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
  申请人：Failli A. Amedeo

  公开号：US20060199806A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  This invention provides pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides selected from those of Formula (1), which act as follicle stimulating hormone receptor antagonists, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂环芳基甲酰胺，其作为促卵泡生成激素受体拮抗剂，以及药物组合物和治疗方法。

表征谱图