N-(3,4-dimethoxyphenethyl)but-3-en-1-amine | 1379241-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1379241-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: VXYCDZMSWGNIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)but-3-en-1-amine 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-octylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126

文献信息

• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。