N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 | 13230-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenethyl trifluoroacetamide；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；Acetamide, N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2,2,2-trifluoro-
• CAS: 13230-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₃
• mdl: MFCD00661683
• 分子量: 277.243
• InChiKey: RIULCRYOMGKNSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 反应 4.0h， 生成 右维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米对映异构体的合成和绝对构型（作者翻译）。

  摘要：

  Synthesis and Absolute Confifguration of the Enantiomers of Verapamil.Starting from the acids IV‐(+) and IV‐(−), a synthesis of the enantiomers I‐(+) and I‐(−) of the coronary vasodilator Verapamil is described and their absolute configuration determined through a chemical filiation with the acid XII‐(S)‐(+).

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel N-[4-(aminosubstituted)phenyl]methanesulfonamides and their use as

  摘要：

  描述了新型N-[4-(氨基取代)苯基]甲磺酰胺类化合物及其作为心血管药物的用途，特别是作为抗心律失常药物的用途。还讨论了含有这类化合物的药物配方。

  公开号：

  US04906634A1

文献信息

• Efficient DBU accelerated synthesis of ¹⁸F-labelled trifluoroacetamides
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Miguel A. Cortés González、Marvin Lübcke、Magnus J. Johansson、Christer Halldin、Kálmán J. Szabó、Magnus Schou

  DOI：10.1039/c6cc08535k

  日期：——

  Nucleophilic ¹⁸F-fluorination of bromodifluoroacetamides was performed in the presence of DBU. A mechanism where DBU acts as organomediator is proposed.

  溴二氟乙酰胺的亲核性¹⁸F-氟化反应在DBU存在下进行。提出了DBU作为有机中介的机理。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Suemi Akashi、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2003-41502

  日期：——

  Newly introduced Pd-catalyzed asymmetric intra­molecular allylic amination provides an easy access to pharmaceutically important 1-substituted tetrahydroisoquinolines. With this aminatio­n as the key step, (R)-carnegine was synthesized in an enantio­selective manner.

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Allylic Amidation: Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines and Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Johannes F. Teichert、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201006039

  日期：2011.1.17

  For the first time iridium catalysis has been used for the synthesis of chiral tetrahydroisoquinolines with excellent yields and high enantioselectivities (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). These products are important chiral building blocks for the synthesis of biologically active compounds, in particular alkaloids.

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。