N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>propanamide | 83722-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>propanamide
• 英文别名: [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl](propyl)amine；N-n-propyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-propyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)propylamine；[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]propyl-amine；N-propyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propan-1-amine
• CAS: 83722-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11141377
• 分子量: 223.315
• InChiKey: XQUMBKMAOXEAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>propanamide 在 polyphosphoric ester 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Urwin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• 2-Phenyl-pyrimidones
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04379788A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A and B, together with each other and the respective carbon atoms to which they are attached, form a phenyl or pyridine ring; R.sub.1 is hydrogen, halogen, amino, nitro, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms; D is alkylene of 3 to 4 carbon atoms or hydroxy(alkylene of 3 to 4 carbon atoms); R.sub.3 and R.sub.5, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.4 is hydrogen or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.6 is straight or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms or --E--R.sub.7 ; where E is straight alkylene of 2 to 4 carbon atoms or hydroxy-substituted straight alkylene of 2 to 4 carbon atoms, and R.sub.7 is ##STR2## where R.sub.8 and R.sub.9 are each hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof formed with inorganic or organic acids; the compounds as well as their salts are useful as hypotensives, antiarrhythmics and .beta.-receptor-blockers.

  公式为##STR1##的化合物，其中A和B与它们附着的各个碳原子一起形成苯环或吡啶环；R.sub.1是氢、卤素、氨基、硝基、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基；R.sub.2是氢或1至3个碳原子的烷氧基；D是3至4个碳原子的烷基或羟基（3至4个碳原子的烷基）；R.sub.3和R.sub.5，它们可以相同也可以不同，分别是氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.4是氢或1至3个碳原子的烷氧基；R.sub.6是1至6个碳原子的直链或支链烷基或--E--R.sub.7；其中E是2至4个碳原子的直链烷基或2至4个碳原子的羟基取代的直链烷基，R.sub.7是##STR2##，其中R.sub.8和R.sub.9分别是氢、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基；以及与无机或有机酸形成的非毒性、药理学上可接受的酸加合盐；这些化合物及其盐可用作降压药、抗心律失常药和β-受体阻滞剂。