3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,1-dimethylurea | 67616-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: N'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea；3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 67616-06-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD01034644
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OZROATRBZYDZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  440.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,1-dimethylurea 在 氯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2‐[2‐(3,3‐dimethylureido)ethyl]‐4,5‐dimethoxybenzene‐1‐sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗阿尔茨海默病和抗氧化能力的新型磺胺类药物的合成

  摘要：

  从 3,4-二甲氧基苯乙胺合成了一系列结合尿素和磺酰胺官能团的新型多巴胺类似物。3,4-二甲氧基苯乙胺与N , N-二甲基氨基甲酰氯反应，然后脲衍生物磺酰氯化，得到苯-1-磺酰氯9，再与NH 3 (aq)或N-烷基胺反应得到给予相关的磺胺类药物。随后的化合物与 BBr 3的O-去甲基化反应提供了四种新型酚类多巴胺类似物，包括具有相同结构的磺胺和尿素。检查了合成化合物的抗胆碱能和抗氧化作用。化合物13对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 均表现出微摩尔水平的抑制作用。13的 IC 50值计算为 AChE 的 298 ± 43 µM 和 BChE 的 321 ± 29 µM。通过五种不同的方法研究了分子的抗氧化和抗自由基作用。中合成的化合物10-18，最佳抗氧化剂和抗自由基活动属于酚类化合物15 - 18。化合物16和18对 Fe 3+ –Fe 2+ 的还原能力高于所用标

  DOI：

  10.1002/ardp.202000496
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  具有抗阿尔茨海默病和抗氧化能力的新型磺胺类药物的合成

  摘要：

  从 3,4-二甲氧基苯乙胺合成了一系列结合尿素和磺酰胺官能团的新型多巴胺类似物。3,4-二甲氧基苯乙胺与N , N-二甲基氨基甲酰氯反应，然后脲衍生物磺酰氯化，得到苯-1-磺酰氯9，再与NH 3 (aq)或N-烷基胺反应得到给予相关的磺胺类药物。随后的化合物与 BBr 3的O-去甲基化反应提供了四种新型酚类多巴胺类似物，包括具有相同结构的磺胺和尿素。检查了合成化合物的抗胆碱能和抗氧化作用。化合物13对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 均表现出微摩尔水平的抑制作用。13的 IC 50值计算为 AChE 的 298 ± 43 µM 和 BChE 的 321 ± 29 µM。通过五种不同的方法研究了分子的抗氧化和抗自由基作用。中合成的化合物10-18，最佳抗氧化剂和抗自由基活动属于酚类化合物15 - 18。化合物16和18对 Fe 3+ –Fe 2+ 的还原能力高于所用标

  DOI：

  10.1002/ardp.202000496

文献信息

• Antioxidant Activity, Acetylcholinesterase, and Carbonic Anhydrase Inhibitory Properties of Novel Ureas Derived from Phenethylamines
  作者：Kadir Aksu、Bünyamin Özgeriş、Parham Taslimi、Ali Naderi、İlhami Gülçin、Süleyman Göksu

  DOI：10.1002/ardp.201600183

  日期：2016.12

  A series of ureas derived from phenethylamines were synthesized and evaluated for human carbonic anhydrase (hCA) I and II, acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibitory activities and antioxidant properties. The ureas were synthesized from the reactions of substituted phenethylamines with N,N‐dimethylcarbamoyl chloride; then, the synthesized compounds were converted

  合成了一系列源自苯乙胺的尿素，并评估了人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的酶抑制活性和抗氧化特性。脲由取代苯乙胺与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应合成；然后，合成的化合物通过 O-去甲基化转化为相应的酚类衍生物。hCA I 和 II 被新合成的化合物有效抑制，hCA I 的 Ki 值范围为 0.307–0.432 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 0.149–0.278 nM。另一方面，这些化合物的 AChE 和 BChE 的 Ki 参数分别在 0.129–0.434 和 0.095–0.207 nM 的范围内确定。酚醛脲也显示出良好的抗氧化活性。
• Improved Methods for the Synthesis of N-Acyltetrahydroisoquinolines
  作者：A. P. Venkov、L. K. Lukanov

  DOI：10.1080/00397919208021138

  日期：1992.12

  One-pot procedures for the synthesis of N-acyltetrahydroisoquinolines have been developed from 2-phenylethylamines, acyl chlorides or carboxylic acids and aldehydes.
• Venkov A. P., Lukanov L. K., Synth. Commun., 22 (1992) N 22, S 3235-3242
  作者：Venkov A. P., Lukanov L. K.

  DOI：——

  日期：——