1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-硝基乙醇 | 39220-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 39220-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: AOMQIZUQJSVRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-硝基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 Musca acuminata (banana) peel ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  废物到有用：生物废物衍生的非均相催化剂，实现绿色和可持续的亨利反应†

  摘要：

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c8nj05029e

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Synthesis of the isoquinoline alkaloid, crispine C
  作者：Adele Blair、Louise Stevenson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.113

  日期：2012.8

  The first total synthesis of the isoquinoline alkaloid, crispine C is described in seven steps using a Henry reaction and the Pictet–Gams variant of the Bischler–Napieralski reaction to effect the key transformations.

  使用亨利反应和Bischler-Napieralski反应的Pictet-Gams变体实现关键转化，在七个步骤中描述了异喹啉生物碱香酥素C的第一个全合成。
• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。