N-(4-Methylbenzyliden)-3,4-dimethoxyphenethylamin | 66040-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylbenzyliden)-3,4-dimethoxyphenethylamin
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 66040-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HLDBHRTYXZCHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylbenzyliden)-3,4-dimethoxyphenethylamin 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4'-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类抗惊厥药的合成及构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了一些6,7-二甲氧基异喹啉衍生物能够在癫痫的不同动物模型中产生抗惊厥作用。在进行了这些研究之后，本文描述了与先前报道的类似物严格相关的少量新的1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。该新型异喹啉系列是基于已经针对此类抗惊厥药获得的明确定义的结构-活性关系（SAR）信息设计的。评估了新合成化合物的药理作用，以防在稀棕色非Agouti（DBA / 2）小鼠中发生音源性癫痫。初步的药理筛选导致鉴定出新的活性分子2-乙酰基-1-（4'-甲基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3，4-四氢异喹啉（6d）具有明显的抗惊厥活性。计算研究有助于合理化这些获得的药理结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1602
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 反应 0.08h， 生成 N-(4-Methylbenzyliden)-3,4-dimethoxyphenethylamin
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类抗惊厥药的合成及构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了一些6,7-二甲氧基异喹啉衍生物能够在癫痫的不同动物模型中产生抗惊厥作用。在进行了这些研究之后，本文描述了与先前报道的类似物严格相关的少量新的1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。该新型异喹啉系列是基于已经针对此类抗惊厥药获得的明确定义的结构-活性关系（SAR）信息设计的。评估了新合成化合物的药理作用，以防在稀棕色非Agouti（DBA / 2）小鼠中发生音源性癫痫。初步的药理筛选导致鉴定出新的活性分子2-乙酰基-1-（4'-甲基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3，4-四氢异喹啉（6d）具有明显的抗惊厥活性。计算研究有助于合理化这些获得的药理结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1602

文献信息

• Synthesis and evaluation of pharmacological profile of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides
  作者：Rosaria Gitto、Stefania Ferro、Stefano Agnello、Laura De Luca、Giovanbattista De Sarro、Emilio Russo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.066

  日期：2009.5

  In previous studies we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives displaying potent anticonvulsant effects in different animal models of epilepsy. With the aim to deepen the structure-activity relationships (SAR) for this class of compounds and identify novel anticonvulsant agents we synthesized a series of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides. The new compounds incorporate the main features of the above-mentioned anticonvulsants and a sulfonamide function capable to inhibit the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), which represents an attractive target in epilepsy. Pharmacological effects were evaluated in vivo against audiogenic seizures in DBA/2 mice and in vitro against several CA isoforms. Some of the new molecules showed anticonvulsant properties better than topiramate, but weak inhibitory activity and low selectivity in enzymatic assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hess, U.; Lieberenz, C.; Feuerherd, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 7 - 20
  作者：Hess, U.、Lieberenz, C.、Feuerherd, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure-Active Relationship of 1-Aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Anticonvulsants
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Stefano Agnello、Emilio Russo、Giovanbattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1248/cpb.58.1602

  日期：——

  Following these studies this paper describes the synthesis of a small series of new 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines strictly related to previously reported analogues. This novel series of isoquinolines was designed on the basis of well defined structure-active relationship (SAR) information already acquired for this class of anticonvulsant agents. The pharmacological effects of the

  我们先前已经公开了一些6,7-二甲氧基异喹啉衍生物能够在癫痫的不同动物模型中产生抗惊厥作用。在进行了这些研究之后，本文描述了与先前报道的类似物严格相关的少量新的1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。该新型异喹啉系列是基于已经针对此类抗惊厥药获得的明确定义的结构-活性关系（SAR）信息设计的。评估了新合成化合物的药理作用，以防在稀棕色非Agouti（DBA / 2）小鼠中发生音源性癫痫。初步的药理筛选导致鉴定出新的活性分子2-乙酰基-1-（4'-甲基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3，4-四氢异喹啉（6d）具有明显的抗惊厥活性。计算研究有助于合理化这些获得的药理结果。