N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide | 14165-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 14165-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02007058
• 分子量: 259.326
• InChiKey: KCOHVCJFDSXCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  397.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The regioselectivity of the Pictet-Spengler cyclization for the synthesis of isoquinolines depends on the aryl substituent at C-2. The ratio of halotetrahydroisoquinoline 4 to isoquinoline 3 increases with increasing electrophilicity of the aromatic ring (H much less than I < Br < Cl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01189-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为磷酸二酯酶4抑制剂的新型磺酰胺的合成，药理作用和对接研究。

  摘要：

  先前的研究表明，循环AMP的水平升高会下调肺部炎症变化，从而激发人们对磷酸二酯酶（PDE）4作为治疗靶标的兴趣。在这里，我们描述了设计为PDE4抑制剂的新型磺酰胺系列（5和6a-k）的合成，药理作用和对接特性。使用IMAP荧光偏振方案筛选化合物对人PDE4四种同工型的选择性。在A / J小鼠中研究了对变应原或LPS诱导的肺部炎症和气道高反应性（AHR）的影响，而甲苯噻嗪/氯胺酮诱导的麻醉试验被用作啮齿动物呕吐的行为相关因素。与咯利普兰相比，最有希望筛选的化合物6a（LASSBio-448）对PDE4D / PDE4A或PDE4D / PDE4B表现出更好的抑制指数。因此，对LASSBio-448的假定相互作用的对接分析显示，PDE4A和PDE4C的活性位点具有相似的姿势，但与PDE4B和PDE4D的取向略有不同。LASSBio-448（100 mg / kg，口服），在激发前1小时，抑制了

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0162895

文献信息

• [EN] BENZOIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF PPAR ALPHA AND GAMMA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR ALPHA AND GAMMA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000295A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  A compound of formula (I) wherein R1 represents aryl optionally substituted by a heterocyclic group or a heterocyclic group optionally substituted by aryl wherein each aryl or heterocyclic group is optionally substituted; the group -(CH2)m-T-(CH2)n-U-(CH2)p- is attached at either the 3 or 4 position in the phenyl ring as indicated by the numbers in formula (I) and represents a group selected from one or more of the following: O(CH2)2, O(CH2)3, NC(O)NR4(CH2)2 , CH2S(O2)NR5(CH2)2, CH2N(R6)C(O)CH2, (CH2)2N(R6)C(O)(CH2)2 , C(O)NR7 CH2 , C(O)NR7(CH2 )2 , and CH2N(R6)C(O)CH2O; V represents O, S, NR8, or a single bond;q represents 1, 2 or 3 ; W represents O, S, N(R9)C(O) , NR10,or a single bond;R2 represents halo, a C 1-4 alkyl group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 alkoxy group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 acyl group, aryl, an aryl C 1-4 alkyl group, CN or NO2 ; r represents 0, 1, 2 or 3 ; R3 represents halo, a C 1-4 alkyl group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 alkoxy group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 acyl group, aryl, an aryl C 1-4 alkyl group, or CN ; s represents 0, 1, 2 or 3 ; and R4, R5, R6 , R7, R8 , R9 and R10 independently represent H, a C 1-10 alkyl group, aryl or an aryl C 1-4 alkyl group or when m is 0 and T represents a group N(R6)C(O) or a group (R5)NS(O2) then R1 and R6 or R1 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heteroaryl group; with provisos and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing such compounds, their utility in treating clinical conditions associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物，其中R1代表芳基，可选地被杂环基取代，或者被芳基取代的杂环基，其中每个芳基或杂环基可选地被取代；在苯环中的3位或4位之一连接有组-(CH2)m-T-( )n-U-( )p-，如式（I）中的数字所示，并表示从以下一个或多个中选择的组：O( )2，O( )3，NC(O)NR4( )2， S(O2)NR5( )2， N(R6)C(O) ，( )2N(R6)C(O)( )2，C(O)NR7 ，C(O)NR7( )2和 N(R6)C(O) O；V代表O，S，NR8或单键；q代表1、2或3；W代表O，S，N(R9)C(O)，NR10或单键；R2代表卤素，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷基，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷氧基，C1-4酰基，芳基，芳基C1-4烷基，CN或NO2；r代表0、1、2或3；R3代表卤素，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷基，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷氧基，C1-4酰基，芳基，芳基C1-4烷基或CN；s代表0、1、2或3；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表H，C1-10烷基，芳基或芳基C1-4烷基，或者当m为0且T代表N(R6)C(O)或(R5)NS(O2)时，R1和R6或R1和R5与它们连接的氮原子一起代表杂芳基；以及其药学上可接受的盐，制备这种化合物的方法，它们在治疗与胰岛素抵抗相关的临床病症中的用途，它们的治疗用途的方法和含有它们的药物组合物。
• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。
• Synthesis and Contractile Activity of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Dimo Aladjov、Iliyana Stefanova、Plamen Zagorchev

  DOI：10.3390/molecules16087019

  日期：——

  series of different 1-monosubstituted and 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines was synthesized in high yields from different ketoamides. We have developed a convenient method for the synthesis of disubstituted derivatives by interaction of ketoamides with organomagnesium compounds, followed by cyclization in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). A number of

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。
• Synthesis of 2-Acyltetrahydroisoquinolines and 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones by Electrophilic Substitution Reactions of N-Acyl-2-Phenylethylamines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov

  DOI：10.1080/00397919808007028

  日期：1998.6

  5-substituted 7,8-dioxygenated-2-acyltetrahydroisoquino-lines 10 and 2-acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones 12 has been obtained by the reaction of N-acyl-2-phenylethylamines with aldehydes or chlorosulfonic acid as a result of an electrophilic hydroxyalkylation and chlorosulfonation of the aromatic ring.

  摘要 1-取代-5, 1,5-取代 7,8-二氧化-2-酰基四氢异喹啉 10 和 2-酰基-1,2,3,4-四氢-1,2-苯并噻嗪-1,1-二酮由于芳香环的亲电羟烷基化和氯磺化作用，N-酰基-2-苯乙胺与醛或氯磺酸反应得到12。
• Synthesis, Antioxidant, and Antiacetylcholinesterase Activities of Sulfonamide Derivatives of Dopamine-Related Compounds
  作者：Hülya Göçer、Akın Akıncıoğlu、Necla Öztaşkın、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.201300228

  日期：2013.11

  A series of sulfonamides were synthesized from dopamine derivatives. The reactions of amines with methanesulfonyl chloride followed by O‐demethylation with BBr3 afforded phenolic sulfonamides. The antioxidant activities of the synthesized phenolic sulfonamides were investigated by thiocyanate method, 2,2′‐azino‐bis(3‐ethylbenzthiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS•+), 1,1‐diphenyl‐2‐picryl‐hydrazyl (DPPH•)

  从多巴胺衍生物合成了一系列磺胺类药物。胺与甲磺酰氯反应，然后与 BBr3 进行 O-去甲基化，得到酚磺酰胺。通过硫氰酸盐法、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS•+)、1,1-二苯基-2-苦基-肼( DPPH•)、N,N-二甲基-对苯二胺 (DMPD•+) 和超氧阴离子 (O2•-) 自由基清除、还原能力和亚铁离子 (Fe2+) 螯合测定。磺胺类药物 13-16 对亚油酸过氧化显示出约 75-85% 的抑制作用。另一方面，丁基羟基茴香醚 (BHA)、丁基羟基甲苯 (BHT)、α-生育酚和 trolox 对过氧化的抑制率分别为 90.0%、85.73%、73.33% 和 85.73%，在同一系统中以相同的浓度 (10 µg/mL)。此外，还评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的抑制作用。AChE 被磺胺类药物 13-16 有效抑制，Ki 值范围为 33