齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 | 892869-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯
• 英文名称: Olean-12-eno[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-28-oic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19-oxa-18,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17,20-triene-5-carboxylate
• CAS: 892869-54-4
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₃
• 分子量: 570.816
• InChiKey: DEYBRWAHNDKJNC-JKSHRDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到12-烯并[2,3-c][1,2,5]氧二氮茂-28-齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第3部分：齐墩果酸衍生物作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.009
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第3部分：齐墩果酸衍生物作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Jia Li、Wen-Wei Qiu、Hui Li、Hui Zou、Li-Xin Gao、Ting Liu、Fan Yang、Jing-Ya Li、Jie Tang

  DOI：10.3987/com-12-12445

  日期：——

  A series of oleanolic acid (OA) derivatives have been synthesized and their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Some compounds with five-membered heterocyclic ring-fused at C-2, C-3 positions showed a dramatic increase in inhibition, the two most potent PTP1B inhibitors 19 (IC50 = 0.91 mu M) and 21 (IC50 = 0.98 mu M) showed about 3-fold more potent than lead compound OA. Some C-ring modified OA analogs showed high selectivity for PTP1B over TCPTP, among them, 50 possessed the best selectivity of 6.6-fold.
• Pentacyclic triterpenes. Part 3: Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Jun Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Guanzhong Wu、Weiyi Hua、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.009

  日期：2006.6

  Oleanolic acid and its synthetic derivatives have been identified as novel inhibitors of glycogen phosphorylase. Within this series of compounds, 4 (IC50 = 3.3 microM) is the most potent GPa inhibitor. Preliminary structure-activity relationships of the oleanolic acid derivatives are discussed.

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。