4-(3-氮杂-4-甲基戊-3-烯基)-1,2-二甲氧基苯 | 10433-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氮杂-4-甲基戊-3-烯基)-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 4-(3-aza-4-methylpent-3-enyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propan-2-imine
• CAS: 10433-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GUNVLFWKTPRLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氮杂-4-甲基戊-3-烯基)-1,2-二甲氧基苯 在 吡啶 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2RS,10bSR)-2-ethylsulfenyl-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰胺的串联Pummerer / Mannich环化级联反应是制备氮杂杂环的方法。

  摘要：

  通过伯胺与酮的缩合，然后使所得的亚胺与乙基亚磺酰基乙酰氯反应，然后用高碘酸钠氧化，可以方便地制备一系列α-亚磺酰胺基。当用p-TsOH处理时，通过涉及初始Pummerer反应，随后将所得N-酰基亚胺离子随后环化到束缚的芳族环上的机理发生环化以产生稠合的异喹啉内酰胺。根据Nazarov型4pi-电环反应，然后将pi环化到N-酰基亚胺离子受阻最小的一侧，合理化了单个非对映异构体的分离。用于产生α-酰基硫鎓离子中间体的另一种方法涉及双（乙基亚硫酰基乙酰基）乙酰胺与四氟硼酸二甲基（甲基）硫代on（DMTSF）的反应。用DMTSF处理数种双-乙基亚磺酰胺通过相关方法以高收率递送了新颖的螺-杂环作为单一非对映异构体。与该级联序列相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于天然产物支架的组装。一些初步的研究针对了甲基安息香和去甲异叶核苷。当将模型Z-en氨基亚砜33与对-TsOH一起加热时，作为单一非对映异

  DOI：

  10.1021/jo020083x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(3-氮杂-4-甲基戊-3-烯基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰胺的串联Pummerer / Mannich环化级联反应是制备氮杂杂环的方法。

  摘要：

  通过伯胺与酮的缩合，然后使所得的亚胺与乙基亚磺酰基乙酰氯反应，然后用高碘酸钠氧化，可以方便地制备一系列α-亚磺酰胺基。当用p-TsOH处理时，通过涉及初始Pummerer反应，随后将所得N-酰基亚胺离子随后环化到束缚的芳族环上的机理发生环化以产生稠合的异喹啉内酰胺。根据Nazarov型4pi-电环反应，然后将pi环化到N-酰基亚胺离子受阻最小的一侧，合理化了单个非对映异构体的分离。用于产生α-酰基硫鎓离子中间体的另一种方法涉及双（乙基亚硫酰基乙酰基）乙酰胺与四氟硼酸二甲基（甲基）硫代on（DMTSF）的反应。用DMTSF处理数种双-乙基亚磺酰胺通过相关方法以高收率递送了新颖的螺-杂环作为单一非对映异构体。与该级联序列相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于天然产物支架的组装。一些初步的研究针对了甲基安息香和去甲异叶核苷。当将模型Z-en氨基亚砜33与对-TsOH一起加热时，作为单一非对映异

  DOI：

  10.1021/jo020083x

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。