1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene | 4230-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-β-nitrostyrene；3,4-Dimethoxy-beta-nitrostyrene；1,2-dimethoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 4230-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00278306
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SYJMYDMKPSZMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  343.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药物存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Kondo, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>126, p. 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 邻苯二甲酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸罗通定的绿色合成工艺

  摘要：

  本发明提供了一种硫酸罗通定的绿色合成工艺，其先以邻苯二酚为起始反应物，经酯化、酰化、硝基化再脱氧还原得3，4‑二甲氧基苯乙胺；再以所得3，4‑二甲氧基苯乙胺与2，3‑二甲氧基苯甲醛缩合并还原得(3，4‑二甲氧基)苯乙基(2，3‑二甲氧基)苯甲基胺；最后以所得(3，4‑二甲氧基)苯乙基(2，3‑二甲氧基)苯甲基胺经环合、还原和硫酸化得成品硫酸罗通定。本发明开发了以邻苯二酚为原料的全合成工艺，为硫酸罗通定合成提供了一种环境友好、成本低、产率高的绿色合成工艺。

  公开号：

  CN108358913A

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Synthesis, Antimicrobial Study, and Molecular Docking Simulation of 3,4-Dimethoxy-β-Nitrostyrene Derivatives as Candidate PTP1B Inhibitor
  作者：Salman Alfarisi、Mardi Santoso、Alfinda Novi Kristanti、Imam Siswanto、Ni Nyoman Tri Puspaningsih

  DOI：10.3390/scipharm88030037

  日期：——

  A derivative series of 3,4-dimethoxy-β-nitrostyrene was synthesized through nitroaldol reaction, including a new compound of 3,4-ethylenedioxy-β-bromo-β-nitrostyrene. The antimicrobial activity effect of 3,4-alkyloxy modification of β-nitrostyrene was investigated. A molecular docking study was also performed to obtain information about their interactions with protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The active residues of cysteine-215 and arginine-221 of PTP1B play a key role in signaling pathways that regulate various microorganism cell functions. It also acts as a negative regulator in signaling pathways of insulin that are involved in type 2 diabetes and other metabolic diseases. These derivatives exhibited potential antifungal activity. The studied compounds were also had potential as fragments to be PTP1B inhibitors by interacting with serine-216 and arginine-221 residues, according to their molecular docking. 3,4-Ethylenedioxy-β-methyl-β-nitrostyrene was the most successful potential candidate as a PTP1B inhibitor. However, further research is needed to investigate their potential for medicinal use.

  一系列3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的衍生物通过硝基醛醇反应合成，包括一种新化合物3,4-乙二氧基-β-溴-β-硝基苯乙烯。研究了β-硝基苯乙烯的3,4-烷氧基修饰对抗菌活性的影响。还进行了分子对接研究，以获取它们与蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的相互作用信息。PTP1B的半胱氨酸-215和精氨酸-221的活性残基在调节各种微生物细胞功能的信号通路中起关键作用。它还在参与第2型糖尿病和其他代谢性疾病的胰岛素信号通路中充当负调节因子。这些衍生物表现出潜在的抗真菌活性。根据它们的分子对接，研究化合物也具有潜力作为与丝氨酸-216和精氨酸-221残基相互作用的PTP1B抑制剂片段。3,4-乙二氧基-β-甲基-β-硝基苯乙烯是最成功的潜在PTP1B抑制剂候选化合物。然而，需要进一步研究它们在药用方面的潜力。
• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。